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第二章 有机化合物命名 学习目标 要求掌握：常见基团名称，重要官能团名称，多官能团化合物的命名原则 2.1 有机化合物分类 基：从一个分子上除去一个H原子后剩下的分子碎片。如从甲烷分子中去除一个H原子，剩下的部分CH3? 我们称之为甲基，为了书写方便，常常写成CH3-，有机化学中要求同学们掌握的基团的名称见表2-1。 表2-1 常见的基团 烷基 CH3? CH3CH2? CH3CH2CH2? CH3CHCH3 甲基 乙基 丙基 异丙基 烯基 CH2=CH? CH3CH=CH? CH2=CHCH2? 乙烯基 丙烯基 烯丙基 含氧 ?OH ?SH ?OCH3 ?CHO ?COOH 羟基 巯基 甲氧基 醛基 羧基 官能团：化合物中决定化合物物理、化学性质的原子、原子团或特殊结构。显然，含有相同官能团的有机化合物都具有相似的化学性质，因此，按官能团分类，为数目庞大的有机化合物提供了更方便更系统的研究方法。本书以后各章按官能团分类的方式分别对各类化合物进行讨论。 提示：官能团就如同人的家族属性——姓氏，中国人口虽然比有机化合物数量还庞大，但是按照家族属性姓氏划分，研究起来就方便多了。 RCOOH 羧基 CH3COOH 乙酸 磺酸 Ar(R)SO3H -SO3H 磺酸基 苯磺酸 烷烃 CnH2n+2 单键 CH3CH3 乙烷 烯烃 CnH2n 双键 H2C=CH2 乙烯 炔烃 CnH2n-2 叁键 乙炔 芳烃 Ar-H 苯环 甲苯 卤代物 R-X —X 卤素 CH3Cl 一氯甲烷 醇 R-OH (与烃基相连) (与芳环相连) 苯酚 醚 R-O-R C—O—C 醚键 CH3-O-CH3 甲醚 醛 RCHO 羰基 乙醛 酮 RCOR? 羰基 丙酮 酯 RCOOR 酯基 HCOOCH2CH3 甲酸乙酯 酰胺 RCONH2 酰胺 CH3CONH2 乙酰胺 胺 RNH2 —NH2 氨基 CH3NH2 甲胺 腈 RCN —CN 腈基 CH3CN 乙腈 重氮 ArN2Cl 重氮基 氯化重氮苯 自测题2-1：命名下列取代基或官能团或根据名称写出结构 （1）异丙基 （2）- COOH （3）（4）-COOR （5）-CN （6）烯丙基 （7）丙烯基 答案：（1） ；（2）羧基；（3）叔丁基； （4）酯基； （5）氰基；（6）H2C=CH-CH2-；（7）CH3-CH=CH2- 2.1.2 碳原子在碳链中排行 同样是碳原子，由于在碳链中所处的位置不同，导致其性质也不一样，有机化学上这样划分：排在头前的称为伯碳，与两个碳相连的称为仲，与三个碳相连的称为叔，与四个碳相连的称为季。分别用1?、2?、3?、4?标识。碳上的氢，也一并如此划分。 2.2有机化合物的命名 IUPAC全称（International Union of Pure and Applied Chemistry），成立于1919年，是由世界各国化学会或科学院为会员单位组成的一个非赢利性质的学术机构。它的一个任务就是给化合物起名字。 由于中国汉字是象形文字，又称为方块字，而世界上其他各国使用的主要是拼音文字，因此IUPAC制定的命名法不能直接使用，所以根据汉字特点制定了一套命名法，1980年颁布实施，成为80原则。1911年以前，中国人习惯用天干地支来纪年。天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；地支：子、丑、寅、卯、辰、巳、午、未申、酉、戌、亥。从甲子配到癸亥，60年一个循环，俗称一个花甲。答案：1）戊烷；2）丙醛；3）丁醇；4）丁胺；5）丁酸 它们和CH3CH2CH2CH2CH3是同分异构体，如何命名呢？不能都叫做戊烷吧？可见习惯命名法应用范围有限。 2.2.2 俗名以及商业名称 对于工业上广泛使用、知名度很高的化合物我们更多使用俗名以及商业名称；有些化合物结构复杂，名字太长了，使用商业名称反而方便。举例如下： （2S，5R，6R)-3，3-二甲基-6-[(R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸钠 如果医生这么写处方，早晚会累死——它的商业名字：青霉素-G。 2.2.3 有机化合物系统命名法一般原则 由于官能团决定了化合物的类属，所以首先要学会判断化合物中的官能团，并定下化合物的母体名称。如果分子中含有多个官能团，如何判断母体呢？请看官能团的排列次序： -COOH，-SO3H，-COOR，-COCl，-CONH2，-CN，-CHO， -CO-，-OH (醇), -OH(酚)，-SH，-NH2，，-C=C-，-Ar