第八讲有机合成试卷.doc

2012届高三化学——有机化学基础 第八讲 有机合成 【目标预设】 1．掌握有机合成路线选择的原则和方法。 2. 熟悉常见官能团的引入、消除、衍变及保护方法。 2．熟悉常见的有机合成题的类型。 【知识结构】 一、烃和烃的衍生物的相互关系 二、常见官能团的引入、消除、衍变及保护 （一）、官能团的引入 1．羟基的引入:___________________________________________ 2. 卤素原子的引入:_______________________________________ 3. 双键的引入:___________________________________________ 4.醛基的引入： 5.羧基的引入： （二）、官能团的消除 通过____________________ 反应消除不饱和键， 通过____________________ 反应消除羟基， 通过____________________ 反应消除醛基。 （三）、官能团的衍变 1．不同官能团间的转换：如: RCH2OH → RCHO →RCOOH 2. 通过某种途径使一个官能团变为两个 CH3CH2OH → HOCH2CH2OH 3. 通过某种途径使官能团的位置改变 CH3CH2CH2OH → CH3CH(OH)CH3 （四）、官能团的保护 【思考3】工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其生产过程如图所示： (1)反应④中所用试剂 ， （2）在合成线路中，设计第③和第⑥这两步反应的目的是 ： _________________________ 所谓官能团的保护是指在从起始有机物到目标有机物的变化过程中，为防止某一官能团发生变化而对该官能团采取的一定的保护措施。通常的做法是“先保护，后还原”。 例如：为防止-OH被氧化可先将其_______________________________ ， 为保护碳碳双键不受氧化可先将其________________________ 。 三、有机合成与推断 例1： (15分)异丁苯丙酸是高效消炎药芬必得的主要成分，其结构简式为： (1)由异丁苯丙酸的结构简式推测，它可能具有的性质是________(填代号)。 A．可与Br2发生加成反应而使溴水褪色 B．可与Na2CO3溶液作用生成CO2 C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．与银氨溶液发生银镜反应 异丁苯丙酸的一种同分异构体A，在一定条件下发生下列反应可生成有机玻璃： 提示：根据以上信息，回答(2)～(4)小题： (2)写出有机物E、G的结构简式： E________________________________________________________________________、 G_______________________________________________________________________。 (3)写出反应E―→F和I―→J的反应类型： E―→F____________反应；　I―→J____________反应。 (4)写出F―→G、H―→I的化学反应方程式(注明反应条件，有机物要写结构简式)： F―→G____________________________________________________； H―→I_____________________________________________________。 6—羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6—羰基庚酸，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）。 【课堂练习】 1：以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。 (1)写出A、E、G的结构简式 A______________________、E____________________、G______________________ (2)在合成路线中设计②和③的目的是：______________________________________ 2 ：已知： 以丙烯、异戊二烯为原料合成