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羧酸及其衍生物 ;* 化学性质　　羧酸的化学反应，根据它分子结构中键的断裂方式不同而发生不同的反应，可表示如下 ：;● 酸性 在水溶液中 ;影响酸性强度的因素;同周期元素——从左到右电负性依↑。; ;(2) 邻位效应的影响; 值得注意的是：当取代基处于邻位时，无论这个取代基是吸电子基还是供电子基(－NH2除外)，都将使酸性↑，即邻位取代苯甲酸的酸性＞对位、间位取代苯甲酸，也＞苯甲酸。;● α－H的卤代　 α－H由于受到羧基的影响，很活泼，很容易被卤原子取代生成α－卤代酸但其反应活性要比醛、酮低的多。如： ;说明：(1)卤代酸可发生各种亲核取代反应，生成各种取代酸，也能发生消除反应生成不饱和酸。　　(2)在α－C上引入卤素：由于诱导效应，吸电子基可分散羧基上的负电荷，使负离子稳定，所以使酸性增强，引入卤素越多，酸性越强，与羧基距离越近酸性越强。供电子基则相反。 ;● 羧酸衍生物生成　　羧酸分子中的-OH可被某些原子或基团取代，生成羧酸衍生物。 ;★ 说明;羧酸的分子间脱水只适用于制备简单酸酐。;（3）羧酸与醇在酸催化下作用，脱去一分子水生成酯的反应，称为酯化反应。;脱水方式; （4）羧酸与NH3或RNH2、R2NH作用，生成铵盐，然后加热脱水生成酰胺或N-取代酰胺。;● 还原为醇的反应　 羧酸只能被强烈的还原剂如LiAlH4，或在高温高压下用铜、锌、亚铬酸镍等催化剂加氢还原为醇。 ; 除直接还原，还可将羧酸酯化再还原： ;● 脱羧反应 从羧酸中脱去CO2的反应称脱羧反应。 ;（3） α－C上有强吸电子基，也易脱羧。 ; （5）某些芳香族羧酸不但可以脱羧，且比饱和一元酸容易。如：;;* 羟基酸的分类和命名　 羟基酸是分子中同时具有羟基和羧基的化合物，根据羟基和羧基的相对位置不同可分为α一羟基酸，β－羟基酸，命名时，以羧酸为母体，羟基为取代基，也可按其来源而用俗名称呼。如： ;;* 羟基酸制法： 羟基酸的制备，可在含有羟基的化合物中引入羧基；或羧酸分子中引入羟基而制得。;● 从卤代酸水解：此法只适合于制α－羟基酸 ; 这个反应不能用镁代替锌，因镁太活泼，可与酯基中的羰基发生反应，有机锌试剂比较稳定，只与醛、酮中的羰基反应，而不与酯基反应。 ; 羧酸衍生物 ; ● 羧酸衍生物的水解： 　 羧酸衍生物在酸性或碱性溶液中，由于酸碱的催化作用，比在中性溶液中更容易水解。;● 羧酸衍生物的醇解 ;说明： （1）酰氯和酸酐可以直接和醇作用生成相应的酯和酸。 （2）酰氯性质比较活泼，一般难以制备的酯和酰胺，可通过酰氯来合成。如： ; ;● 羧酸衍生物的氨解 ;● 羧酸衍生物与格利雅试剂的反应　 酰氯、羧酐、酯、酰胺都可与格氏试剂作用生成叔醇，尤其是酯，它是合成两个相同烃基叔醇的方法。如： ;* 还原反应　 羧酸衍生物的还原比羧酸容易，可还原成醇或胺。酰氯可以还原为醛或伯醇，但在钯和 BaSO4 同时存在下，可还原到醛为止，产率很高。此反应叫罗生门德还原法（Rosenmunel） ;; ;有机化学的波谱方法;有机化合物的波谱分析;(一) 概述;常用结构分析方法;（2）物理实验法;吸收光谱的一般原理;二、吸收光谱;(二) 红外光谱(IR);(二) 红外光谱（Infrared Spectroscopy,IR） ;(1) IR的基本原理;(1) IR的基本原理 ;若将频率采用波数表示，Hooke’s rule则可表示为： ;讨论：;(乙) 分子振动的类型 ;(丙) 红外吸收峰产生的条件 ;(2) 红外光谱的一般特征 ;红外吸收峰的强度和形状常用下列符号表示： ; 红外谱图一般以1300cm-1为界： ;(3) 红外图谱的解析;(甲) IR中官能团的吸收位置;⑷ 1900~1650 cm-1：νC＝O 干扰少，吸收强，重要！酮羰基在~1715 cm-1出峰 ! 例：2-戊酮、乙酸苯酯、苯乙酮的IR谱图 ⑸ 1650~1600 cm-1 ：νC＝C(越不对称，吸收越强) 例：1-癸烯、 1-辛烯的IR谱图。 ⑹ 1600、1500、1580、1460 ：ν苯环（苯环呼吸振动） 例：甲苯、苯酚的IR谱图。 ⑺ 1500 cm-1以下：单键区。 ~1450 cm-1：δCH2、δCH3； ~1380 cm-1：δCH3 （诊断价值高） 例：CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 、十二烷的IR谱图。 ⑻ 1000 cm-1以下，苯环及双键上C－H面外弯曲振动 ;(乙) 解析I