十年竞赛题重组卷题库有机材料.docVIP

2001年第3题（4分）最近报道在－100℃的低温下合成了化合物X，元素分析得出其分子式为C5H4，红外光谱和核磁共振表明其分子中的氢原子的化学环境没有区别，而碳的化学环境却有2种，而且，分子中既有C－C单键，又有C＝C双键。温度升高将迅速分解。X的结构式是： 【参考答案】（注：平面投影图也按满分计。） 2001年第8题（11分）新药麦米诺的合成路线如下： 8－1 确定B、C、D的结构式（填入方框）。 8－2 给出B和C的系统命名：B为 ；C为： 。 8－3 CH3SH在常温常压下的物理状态最可能是 （填气或液或固），作出以上判断的理由是： 【参考答案】8-1B：C：D： (各2分，共6分) 8-2 B为 3-硫甲基-1，2-环氧丙烷或甲基-2，3环氧丙基硫醚；C为：2-羟基-3-硫甲基-丙肼 或1-硫甲基-3-肼基-2-丙醇 （各2分，共4分） 8-3 气， H2O和CH3OH为液态主要是由于存在分子间氢键, H2S无氢键而呈气态, CH3SH也无氢键, 故也可能也是气态。（1分）(其他理由只要合理均得满分。注:其沸点仅6oC; 常识: 它是燃气的添味剂, 其恶臭可导致燃气泄露的警觉。本题的答案可用倒推法得出，只需有取代、缩合等概念而无须预先具备本题涉及的具体反应的知识)。 2001年第9题（10分）1997年BHC公司因改进常用药布洛芬的合成路线获得美国绿色化学挑战奖： 旧合成路线： 新合成路线： 9－1 写出A、B、C、D的结构式（填入方框内）。 9－2 布洛芬的系统命名为： 。 【参考答案】9-1 A、 B、 C、 D、的结构式（填入方框内）。(各2分；共8分。不标出非甲基碳上的H不扣分。注：本题除第1个反应外，其他反应可用倒推法得出答案。) 9-2 布洛芬系统命名： 2-[对-异丁苯基]-丙酸 或2-[4’-(3’’-甲基丙基)-苯基]-丙酸(2分) 2002年第7题（8分）据报道，我国酱油出口因“氯丙醇”含量超标而受阻。 1．据研究，酱油中的“氯丙醇”的来源可能是酱油原料中的杂质脂肪水解产物甘油的羟基被氯取代的衍生物；另一来源可能是用离子交换树脂纯化水配制酱油，由于交换树脂采用1，2－环氧－3－氯丙烷（代号A）作交联剂，残留的A水解会产生“氯丙醇”；此外，A还可能来自包装食品的强化高分子材料。试写出由甘油得到的“氯丙醇”的结构简式和A水解的反应方程式，反应涉及的有机物用结构简式表示。 2．在同一个碳上同时有2个羟基或者一个羟基和一个氯原子的“氯丙醇”是不稳定的，在通常条件下会发生消除反应，请给出2个反应方程式作为例子。 【参考答案】1．（4分） （2分）注：标不标对映体得分相同。 2． （各1分） 2002年第8题（9分）化合物A和 B的元素分析数据均为C 85.71%，H 14.29%。质谱数据表明A和B的相对分子质量均为84。室温下A和B均能使溴水褪色，但均不能使高锰酸钾溶液褪色。A与HCl反应得2，3－二甲基－2－氯丁烷，A催化加氢得2，3－二甲基丁烷；B与HCl反应得2－甲基－3－氯戊烷，B催化加氢得2，3－二甲基丁烷。 1．写出A和B的结构简式。 2．写出所有与A、B具有相同碳环骨架的同分异构体，并写出其中一种异构体与HCl反应的产物。 【参考答案】1．A的结构简式 B的结构简式（各2分） 2．结构简式 与HCl反应产物的结构简式 注：同分异构体各1分；写对任一“对应的”水解产物得2分。 2002年第12题（8分）组合化学是一种新型合成技术。对比于传统的合成反应如A＋B＝AB，组合化学合成技术则是将一系列Ai（i＝1，2，3，…）和一系列 Bj（j＝1，2，3，…）同时发生反应，结果一次性地得到许多个化合物的库（library），然后利用计算机、自动检测仪等现代化技术从库中筛选出符合需要的化合物。今用21种氨基酸借组合化学技术合成由它们连接而成的三肽（注：三肽的组成可以是ABC，也可以是AAA或者AAB等等，还应指出，三肽ABC不等于三肽CBA：习惯上，书写肽的氨基酸顺序时，写在最左边的总有未键合的α－氨基而写在最右边的总有未键合的羧基）。 1．该组合反应能得到多少个三肽的产物库。答： 个。 2．假设所得的库中只有一个三肽具有生物活性。有人提出，仅需进行不多次实验，即可得知活性三肽的组成（每次实验包括对全库进行一次有无生物活性的检测）。请问：该实验是如何设计的？按这种实验设计，最多需进行多少次实验，最少只