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氟喹诺酮类抗菌药物的合成
维普资讯 搿 里匿鳆 些塑 !竺苎 ! ! 竺!：!竺!! !!!兰兰 ． |27 氟疃诺酮类抗菌药物的合成 ， 63 璺叠釜 R 两 ——／ 摘要 儿四十方面评述氟喹诺酮类抗菌药物的台成及有关化学：一、母核的形成，二、N 的烃化；三， 8也醣的水解；四、7位的亲核取代。 关键词 喹诺酮 抗菌药 台成 __。●● 。一 诺氟沙星 (norfloxacin)作为第三代喹诺酮类抗菌药的代表，在 70年代束 问世后，经 l0 多年的努力，已上市的氟喹诺酮类药物有 9个(本文中第一次出现时，以 号标明)，正在进行 临床研究的有近 20个(参见——周伟澄等：氟喹诺酮类抗菌药物，国内外医药工业水平调研报 告集第 集， 1991年，国家医药管理局医药工业情报 中心站编)。它们不仅保 留了传统喹诺 酮类药物对革兰 氏阴性菌的良好作用，而且对革兰氏阳性菌、厌氧蔼和某些特定致病菌也有独 特妁疗效，除临床上用于抗菌外，还可用作兽药，消毒剂和保鲜剂等，最近报道本类药物还有抗 肿瘤和抗艾滋病毒等作用，现结台本人在此领域的工作经验 (未发表资料用 “} 标明)，对其台 成方法和有关化学问题，分四个方面评述如下： 一 、 母环的形成 1．取代苯胺与 乙氧亚 甲基丙二酸二 乙酯(EMME)~合后环合 喹诺酮 l位为乙基的药物如诺氟沙星和洛差沙星 (1omefloxacin)等，应用此法制备最为 简便。 取代苯胺与EMME在 12O～130℃ 反应得取代苯胺基亚 甲基丙二酸二乙酯 1，不经分离 在高温环合，即得相应的喹诺酮 2，进而合成各药物。 O ●．II,~1．H ； J2o ■。■ 诺氟涉星 (nor／dox~m)Rt嚣R0 x菩H 瞎氟抄星 (pe~ioxacin)R】=x；H ，R2=cHa {吾姜沙基 (1omefloxe,cin)Rl—cH{， I-4|X=F 对于碱性较弱的苯胺如3，文献报道需先形成负离子(O℃)后才能与EMME缩合(R．T．) 维普资讯 — 螋 堡癸-上些墨查 !型竺竺 竺!堂型 !垒rD !!!ti !!塾粤 1 3 作者简化上述反应条件 (Ph0，145。C)，制得类似的产物 。 o# 毗H ～ 8的制备，文献m用 1-溴一卜乙氧基环丙烷与取代苯胺反应，作者则利用亲核取代反应 备 4 。
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