苯甲醇和苯甲酸的制备.docxVIP

实验八：苯甲醇和苯甲酸的制备一、实验目的1．学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。3．进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏和干燥等基本操作。二、产品介绍苯甲醇是最简单的芳香醇之一，可看作是苯基取代的甲醇。在自然界中多数以酯的形式存在于香精油中。中文别名苄醇;。苄醇是极有用的定香剂，用于配制香皂；日用化妆香精。但苄醇能缓慢地自然氧化，一部分生成苯甲醛和苄醚，使市售产品常带有杏仁香味，故不宜久贮。苄醇在工业化学品生产中用途广泛；医药；合成树脂溶剂；可用作尼龙丝；纤维及塑料薄膜的干燥剂，染料；纤维素酯；酪蛋白的溶剂，制取苄基酯或醚的中间体。同时，广泛用于制笔（圆珠笔油）；油漆溶剂等。苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶，具有苯或甲醛的臭味。在100℃时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产。三：反应式主反应：副反应：四：主要试剂及产品的物理常数名称分子量性状相对密度熔点（℃）沸点（℃）溶解度水醇醚苯甲醛106.12无色液体，有苦杏仁气味1.04-26179.62微溶易溶易溶苯甲酸122.1鳞片状或针状结晶，具有苯的臭味1.27122.132490.21g46.6g66g苯甲醇108.13无色液体，有芳香味1.04-15.3205.7微溶易溶易溶乙醚74.12无色透明液体。有特殊刺激气味0.71-116.334.6不溶易溶--五：试剂与仪器1、主要仪器 ： 125mL 圆底烧瓶、分液漏斗，蒸馏装置、烧杯等。2、主要试剂规格及用量：名称规格用量KOH 固体 13.5g 苯甲醛 新蒸的 15mL 乙醚 —— 45mL NaHSO3 饱和 10mL Na2CO3 10％ 10mL MgSO4 无水 —— 盐酸 浓——六：实验装置图图一：分液漏斗 图二：抽滤装置 图三：蒸馏装置七：实验步骤及现象实验步骤实验现象125ml锥形瓶中，加 13.5g KOH、13.5mL H2O和15mL新蒸的苯甲醛，用力震摇得到白色糊状物，放置24h以上。（此步骤在上星期的实验结束后完成）加45mL水溶解，置于分液漏斗中。每次用15mL乙醚萃取，共萃取水层三次（萃取苯甲醇）。水层保留，合并乙醚萃取层。依次用NaHSO3（饱和）、10％Na2CO3、H2O各10mL洗涤醚层醚层用无水MgSO4干燥 溶液变澄清水浴回收乙醚，再蒸馏苯甲醇（操作前要加两粒沸石），收集200-206℃馏分。 水浴得到无色透明液体，之后改用蒸馏装置，当温度计实数到达200度时，收集到有芳香的无色透明液体4.6mL水层用浓盐酸酸化使PH试纸变深红，冷却析出苯甲酸对析出的苯甲酸进行抽滤操作，将得到的白色固体烘干，并测量其质量八：实验结果及分析 得到苯甲醇4.6mL,处在参考值4.5—6g之间，说明实验操作基本正确；苯甲酸9.4g，高于参考值6g，说明在实验过程中还存在失误。其可能原因是得到的抽滤产品没有干燥完全，或是产品中含有较多杂质。九：实验讨论1、实验过程注意事项： a、用氢氧化钠萃取时震摇使两相充分接触，继而使苯甲酸反应完全 b、用分液漏斗分液时，水层从活塞放出，乙醚层从上口倒出，否则会影响后面的操作。注意提取过的水层要保存好，供下步制苯甲酸用。 c、乙醚层用无水硫酸镁干燥时，震摇后要静置片刻至澄清；并充分静置干燥约30min。干燥后的乙醚层慢慢滤入干燥的蒸馏烧瓶中。 d、蒸馏不能蒸干，留小部分乙醚以防萘在蒸馏瓶中结晶，无法收集。乙醚蒸完后立即回收。 2、实验思考： a、本实验根据什么原理来分离纯化苯甲醇和苯甲酸这两种产物的？答：根据苯甲酸钠、苯甲醇在水中和在乙醚中的溶解度不同。苯甲醇在乙醚中易溶，苯甲酸钠易溶于水。用乙醚可在反应混合物中萃取苯甲醇，再经蒸馏除去萃取剂乙醚，便可得到产物苯甲醇；将萃取后的水溶液酸化就得到苯甲酸固体，经抽滤，就可以得到另一产物苯甲酸。b、醚层用饱和NaHSO3及NaCO3溶液洗涤，是洗去什么杂质？答：醚层中加饱和NaHSO3溶液是为了除去醚层中未反应完的苯甲醛。用NaCO3溶液是洗去醚层中极少量的苯甲酸。 c、本实验中所用的苯甲醛为何应重蒸馏？答：苯甲醛很容易被空气中的氧气氧化成苯甲酸。为除去苯甲酸，所以在实验前重新蒸馏苯甲醛。 d、干燥乙醚溶液时能否用无水氯化钙代替无水硫酸镁？?? 答：无水氯化钙不能用来