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主 要 参 考 书 邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟,《基础有机化学》第二版,上下册,高等教育出版社 胡宏纹 主编,《有机化学》第二版,上下册,高等教育出版社 曾昭琼 主编,《有机化学》第三版,高等教育出版社 高鸿宾 主编,《有机化学》第四版,高等教育出版社 1.1 有机化学研究对象及有机化合 物的特点 一. 有机化学研究对象 化学:研究物质的组成、结构、性质及其变化的一门科学。 有机化学: 研究有机化合物的化学,即研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化。 什么是有机化合物呢?物质就其组成和性质分为无机物和有机物两大类,无机物就是大家熟悉的如: 矿物、金属、盐类等; 此外, 还有一类性质特点与其截然不同的物质称为有机物, 有机物不仅广泛存在于自然界, 同时亦有大量是人工合成的物质,与人们日常生活密切相关。如:粮食、油料、丝、毛、棉、麻、糖、药物、味精、炸药、油漆??等。 在十九世纪初期, 有机物的取得都来源于动、植物,而动、植物都是有生命的物体(质),也就是说有机物来源于有生命的物体(质),如: Scheele舍勒:酒石酸/酒石(1770);草酸/酢浆草(1776);乳酸/酸牛奶(1780);尿酸/尿(1780);柠檬酸/柠檬(1784);苹果酸/苹果(1785);没食子酸/五倍子(1786);此前只知蚁酸,醋酸,安息香酸(二苯羟乙酸)和琥珀酸(丁二酸)4种 Rouelle罗勒尔:尿素(脲)/尿液(1773) Serturner塞特纳:吗啡/鸦片 (1806) Pelletier皮里特等:叶绿素/植物 (1818) 由于这些有机物与无机物在组成及性质上有极大的差别,人们便赋于有机化合物一种神秘的色彩,贝齐里乌斯 (Berzelius J.J瑞典)认为有机物只能来源于“生命体”, 是由“生命力”创造的,“有机”这个名词亦由此而来,意为“有生机之物”,因此有机物不可能由人工合成得到,使人们放弃了人工合成有机物。 “生命力”学说极大地阻碍了有机化学的发展。 1828年魏勒(F.woler 1800-1882德)在实验室将无机物氰酸铵溶液加热蒸发时,却得到了原来只能从尿液中得到的有机物--尿素(脲): ? NH4NCO H2NCONH2 这一实验结果打破了“生命力”学说的神话(F.woler同期还发现元素Al、Be), 随后人们陆续通过无机物合成了有机物草酸、醋酸、油脂等,这说明有机物不仅来源于动、植物,等有生命力的有机体,有机物亦可通过人工合成制备。 二. 有机化合物特点 1.有机化合物组成上的特点 我们知道有机化合物都包含碳原子,此外亦还有氢及少量的氧、硫、磷、氮、硅、硼等。 由此可见有机物元素构成比较简单,但其数量就非常多,其数量远远超过无机物, 举例来说: 氢、氧两种元素构成无机物为H2O及H2O2;而由碳、氢两种元素构成的有机物自然界至少有3000余种。 椐《科学通报》1977年不完全统计:有机物为404万种(而由一百多种元素构成的无机物仅50余万种),1985年有机物达800万种, 且仍以数千种/年的速度增加, 无机物在数量上变化不大。 2.有机化合物结构上的特点 结构:指原子在分子中结合的序列 a.同分异构现象 有机化合物数目庞大,首先是由于碳原子相互结合能力很强,碳原子之间可以相互连接成碳原子数目不等的碳链及碳环, 碳链的碳原子可以从一个、二个到几十个甚至几万或数十万(有机高分子化合物)即使是碳原子相等的分子,其连接方式不同,也可以组成许多不同的有机物。 这种分子式相同,而分子结构式不同,而使其在性质上(物理性质或化学性质)各异的现象称之为同分异构现象,这类化合物互称为同分异构体。 如:丁烷 与 异丁烷 CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3 如:甲醚 与 乙醇 CH3OCH3 CH3CH2OH 显然,碳化合物含碳原子的数目和原子种类愈多,其分子间排列方式也愈多,理论上C10H22同分异构体达75个,可见同分异构现象是造成有机化合物数量众多的主要原因,同分异构现象也是有机化合物的主要特点之一。 b. 分子结构复杂 在众多的有机物中, 有甲烷、乙烷、乙烯、乙炔??等结构简单的有机物, 但更多的是结构复杂的有机物, 如: 甾体化合物、蛋白质、多肽、多糖及核酸等例:维生素B12—C
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