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第 27卷 第 5期 应 用 化 学 VoI．27No．5 2010年 5月 CHINESEJ0URNALOFAPPLIEDCHEMISTRY Mav2010 3-苯基-噻吩并嘧啶4-酮衍生物的合成及其抑菌活性 廖全斌” 刘明国。 陈百玲。 丁明武 (。天然产物研究与利用湖北省重点实验室，三峡大学化学与生命科学学院 宜昌443002； 华中师范大学化学学院，教育部农药与化学生物学重点实验室 武汉) 摘 要 利用三组分氮杂Wittig反应，以三氢环戊二烯并噻吩基磷亚胺 、异氰酸苯酯和酚，合成了13种未见 文献报道的2．芳氧基-3一苯基一3，5，6，7-四氢 环戊二烯并[4，5]噻吩并 [2，3-d]一嘧啶．4一酮衍生物，产率 63％～78％。通过 IR、HNMR、MS和元素分析测试技术对 目标化合物的结构进行了表征。抑菌试验显示 ，所 合成的化合物对真菌 (桔青霉菌)的抑制活性优于对细菌的抑制活性。 关键词 噻吩并嘧啶酮，氮杂 Wittig反应，合成，抑菌活性 中图分类号：0626．4 文献标识码：A 文章编号：1000-0518(2010)05-0533-06 DOI：10．3724／SP．J．1095．2010．90454 畔 噻吩并嘧啶酮是具有良好生物活性和药理活性的含氮杂环化合物 ¨ ，如具有抗菌、抗病毒或抗变 异活性 ]。有关文献显示，在氮杂环化合物的2位引入芳氧基可以提高其抗菌活性 ，近年发展起来 的三组分氮杂Wittig反应，由于方法简便，原料易得，反应条件温和，产率较高，已成为合成2位取代氮 杂环和稠杂环化合物的简易方法 。丁明武等 。。利用三组分氮杂Wittig反应合成了咪唑啉酮和噻吩 并嘧啶酮等含2位取代氮杂环化合物。为了考察2．芳氧基噻吩并嘧啶酮的抑菌活性，本文用三氢环戊 二烯并噻吩基磷亚胺(2)与异氰酸苯酯的氮杂Wittig反应得到碳二亚胺 (3)，再与各种酚反应，合成了 l3种未见文献报道的2．芳氧基．3-苯基一四氢环戊二烯并噻吩并嘧啶酮衍生物(5)，并初步测试了其抑菌 活性。合成路线如 Scheme1所示 。 碡 0 o 一 ， 4 5 5n Ar：phenyl(5a)，2-methylphenyl(5b)，3一me出，rlpheny】(5c)，4-methylphenyl(gd)，3，4-dimethylphenyl(5e)， 2-methoxyphenyl(Sf)，4-methoxyphenyl(5g)，4-(methyhhio)phenyl(5h)，2-chlorophenyl(5i)， 4-ehlorophenyl(5j)，4，6一dichloro-2·methylphenyl(Sk)，1一naphthyl(51)，2-naphthyl(5m) Scheme1 Syntheticrouteofthetargetcompounds 1 实验部分 1．1 仪器和试剂 x．5型显微熔点测定仪(北京福凯仪器有限公司)，温度计未经校正；Avatar360型红外光谱仪 (美 2009-07—13收稿 ，2009-09．17修 回 湖北省教育厅 自然科学研究 (、三峡大学 自然科学基金 (HY0803)、天然产物研究与应用湖北省重点实验室开放研究基 金 (2006NP01)资助项 目 通讯联系人：廖全斌 ，男，高级实验师；