第02章_烷烃和环烷烃课件.ppt

第二章 烷烃和环烷烃;碳氢化合物：仅由碳和氢组成的化合物，简称烃.; 一、通式和同系物 烷烃分子组成通式: CnH2n+2;二．构造异构; C5H12 ： CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷; 三、饱和碳原子和氢原子的分类 烷烃中的碳原子按照与它直接连接的其他碳原子的个数不同，可分为伯、仲、叔、季碳原子。 ; 如：;四、命名 ;如：　　　　CH3CH2CH3 丙烷  　　　　　CH3(CH2)10CH3 十二烷;（二）系统命名法(IUPAC法) 　　　直链烷烃的系统命名法同普通命名法，只是不写“正”；含支链的烷烃则可看作直链烷烃的烷基取代的衍生物。 ;甲基(Me) ;２、系统命名法要点： （1）选主链：选择含取代基最多的碳链为主链 （2）编号：从靠近取代基一端开始，尽量使小　 　　　　　　　的基团具有最低位次。 （3）命名：用二、三、四等大写数字表示相同的取代基的个数；各取代基的位次都应标出，且各位次的数字之间用“,”隔开；取代基的位次与名之间用“—”连接起来，写在母体化合物的名称前面。;3-乙基己烷 ;主链上连有不同的取代基，应按按“次序规则”将取代基先后列出，较优基团应后列出。 主要烷基的优先次序是： 叔丁基异丙基异丁基丁基丙基乙基甲基。 ;含复杂支链的烷烃;五、结构;甲烷分子的形成过程 ;饲彻婪缩彼迂藻注摔部嗅甘锑适牟贬寸皑鲸焕虚言颂怯弊谚巨耽忿喷欠狂第02章_烷烃和环烷烃课件第02章_烷烃和环烷烃课件;σ键性质的特点：成键原子可沿键轴“自由”转动；键的稳定性高。键的极化度小。;乙烷的结构; 甲烷分子为正四面体的构型，随着碳链的增长，高级烷烃固态是呈锯齿状。;（二）构象; 乙烷的两种典型的构象——交叉式和重叠式，常用两种三维式表示，即锯架式和Newman投影式。 ;（2）重叠式构象;? ;（二）正丁烷的构象 ;稳定性次序：对位交叉式邻位交叉式部分重式 全重叠式 ;在化学反应中，分子不一定以优势构象参与反应。 影响构象稳定性的因素除了扭转张力和范德华斥力外，有时还有偶极-偶极相互作用以及氢键的影响，在这些情况下，分子优势构象不一定都是对位交叉式。 IUPAC规定的表示构象的方法中，对位交叉称反叠式，邻位交叉称顺错式，部分重叠称反错式，全重叠称顺叠式。;六、物理性质  取决于它们的结构和分子间的作用力;范德华引力（伦敦力、色散力） 相反偶极之间的微小作用力，在极性与非极性分子中均存在 有加和性 只能在近距离内有效作用 范德华吸引力的影响随分子复杂性增加而增强 ;氢键 氢原子和电负性较大而原子半径较小的原子X形成共价键时，电子云偏向于该原子，导致氢核几近裸露。裸氢核受到另一分子中带有部分负电荷Y的强烈吸引形成氢键。 具有饱和性和方向性 弱于共价键，键能约20KJ/ml F H F H; （1）物态 常温常压下，甲烷至丁烷是气体，戊烷至十七烷是液体，十八烷以上是固体。 （2）沸点 正烷烃的沸点随碳数增多而规律性的升高。在同碳数的碗烃异构体中，支链越多，沸点就降低越多。 主要决定因素：分子间引力的大小。;正烷烃的熔点随碳数增多而升高，而变化不如沸点有规则。取代基对称性较好的烷烃比直链烷烃高。含偶数碳原子的正烷烃熔点比含奇数碳的正烷烃高。 原因：对称性较好，晶格排列越紧密，分子间作用力增大。 ;屎艇恃釜保评燕惦忧查靖柄车菇桨晾答盅咀厂砒塔浇蓝狰敛噪燎归炙祸悟第02章_烷烃和环烷烃课件第02章_烷烃和环烷烃课件;（4）密度 烷烃是有机化合物中密度最小的一类化合物，都小于1g.cm-3。 （5）溶解度 烷烃易溶于非极性、或极性较小的有机溶剂。而难溶于水和其它强极性溶剂。 相似相溶。 ;七、烷烃的化学反应 ;;2、卤代反应的机理 ;链增长：延续自由基、形成产物 ; CH3Cl + Cl· ·CH2Cl + HCl ·CH2Cl + Cl2 CH2Cl2 + Cl· CH2Cl2 + Cl· ·CHCl2 + HCl ·CHCl2 + Cl2 CHCl3 + Cl· CHCl3 + Cl· ·CCl3 + HCl ·CCl