左旋柠檬烯右旋柠檬烯双戊烯的区别.docVIP

柠烯，又称苧烯（英语：Limonene；俗称柠檬油精）是一种环状单萜烯，广泛存在于各种香精油，特别是柠檬油、柠蒿油、橙子油、佛手柑油、莳萝油中。柠烯分子中含有一个手性中心，有左旋柠烯、右旋柠烯光学异构体与一种外消旋体。常温下这两种异构体都为无色有强烈宜人香味的易燃液体，左旋柠烯闻起来有柠檬／松节油味道，而右旋柠烯则有柠檬／橘子味道。 左旋柠烯：即L-柠烯、(S)-(?)-柠烯。CAS号5989-54-8，EINECS号227-815-6，相对密度0.8407（21/4℃），沸点175.5－176.5℃（101.72kPa），折射率1.474，比旋光度 ，警示性质标准词有：R10, R38, R43, R50, R53，安全性质标准词有：S24, S37, S60, S61。存在于薄荷油、松针油中。 右旋柠烯：即D-柠烯、(R)-(+)-柠烯。CAS号5989-27-5，EINECS号227-813-5，相对密度0.8402（21/4℃），沸点175.5－176℃（101.72kPa），凝固点?95.5℃，折射率1.4743 (21℃)，比旋光度 ，警示性质标准词有：R22。存在于柠檬油、蜜柑油、樟脑白油、香橙油等植物精油中。 外消旋体CAS138-86-3：即左旋柠烯和右旋柠烯的混合物，也称二聚异戊二烯、二聚戊烯、双戊烯、二戊烯（dipentene）。[2] 相对密度0.8404，沸点178.64℃，凝固点?95.3℃，折射率1.4744，无旋光性。不溶于水，与乙醇互溶。存在于樟脑白油、杉油、松节油、橙花油、香茅油中。 制取 用酸性试剂硫酸氢钾处理松油醇时，可以得到柠烯，同时也会产生少量柠烯的非手性异构体异松油烯。柠烯在工业上主要由天然精油经过分馏或萃取，或者由松节油为原料，取α-蒎烯馏分，将它异构化得到。 柠烯的化学性质相对比较稳定，可以蒸馏而不分解。(R)-柠烯加热到300℃时发生外消旋化。如果温度更高，则柠烯分解为异戊二烯。[3] 潮湿空气中易被氧化为香芹醇和香芹酮。[4] 与硫磺作用失水生成对撒花烃，也会产生硫化氢和一些硫醚。 与无机酸共热时，异构化为有共轭双烯结构的α-松油烯，后者又很容易被氧化，生成有芳香性的对撒花烃。柠烯与顺丁烯二酸酐共热时，可以得到顺酐与α-松油烯发生狄尔斯-阿尔德反应生成的加合物。 柠烯可以发生烯烃的一般反应，其中两个双键可以都发生反应，也可以控制条件只让其中一个双键反应。用无水氯化氢／溴化氢处理时，二取代的烯烃先与卤化氢发生加成；但用mCPBA作环氧化时，三取代的烯烃先被环氧化，生成柠烯氧化物。如果mCPBA过量，则两个双键都被环氧化，得到柠烯二氧化物。 D-柠烯的非环双键可以与三氟乙酸在甲苯中发生反马氏规则加成，反应后用氢氧化钠将三氟乙酸酯水解，便可以得到(S)-(?)-α-萜品醇（松油醇）。[5] 柠烯也可以在无机酸的存在下与水加成，生成α-松油醇和水合萜二醇。 用亚硝酰氯处理柠烯时，柠烯的环内双键与 NO?Cl 加成生成1-氯-2-亚硝基化合物，经互变异构得到α-氯代肟，然后用碱将氯化氢脱去得到不饱和的香芹酮肟，最后将肟用稀硫酸水解，便得到相应的酮——香芹酮。[6] 这是工业上制取香芹酮的主要方法。 来源区别: 左旋柠烯（5989-54-8）((-)-柠檬烯、S-(-)-苎烯、(S)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)环己烯、1,8-二烯萜)从椒样薄荷油、留兰香油、松针油、桉叶油等中单离出来。 D-柠檬烯(5989-27-5)（(R)-(+)-对薄荷-1,8-二烯香芹烯;(R-)1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)环己烯;D-苎烯;(+)-柠檬烯;(R)-(+)-苎烯;右旋萜二烯;(+)-柠蒙油精;1-甲基-4-异丙基环己烯 ）由柑橘类果实生产果汁和压榨油的皮和压榨渣经水蒸气蒸馏而得，或由柑橘油在除萜过程中经复蒸蒸馏而得。 双戊烯（138-86-3）（双1,8-萜二烯;二聚戊烯;二烯萜;柠蒙烯;苎烯;二戊烯;柠檬烯;白千层萜）：1.广泛存在于天然的植物精油中。其中主要含右旋体的有蜜柑油、柠檬油、香橙油、樟脑白油等。含左旋体的有薄荷油等。含消旋体的有橙花油，杉油和樟脑白油等。在制造本品时，分别由上述精油进行分馏制取，2.也可以从一般精油中萃取萜烯，3.或在加工樟脑油及合成樟脑的过程中，作为副产物制得。所得双戊烯，经蒸馏提纯可得苧烯。4.用松节油作原料，进行分馏、切取α-蒎烯，经异构化制莰烯，然后分馏得到。莰烯的副产物为双戊烯。此外，5.用松节油水合制松油醇时也可副产双戊烯。 用途： 左旋柠烯用于食品添加剂;食用香料（增香剂）;天然等同香料和人造香 D-柠檬烯被广泛应用于食品工业和化工工业。近年来，市场越来越多以D-柠檬烯为原料的洗涤产品出现，品种繁多：有洗涤剂，去污剂，