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二羟基化合物.pdf
第十四章 β-二羰基化合物
基本要求：
1．掌握酯的水解和克来森（Claisen ）酯缩合
历程。
2．掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二酯在合成上
的应用。
3. 理解互变异构。
4 ．理解合成路线设计的基本知识。
5．了解麦克尔加成的涵义和应用。
作业：2，3，4，5，6，7，8，9，10，11
凡是两个羰基中间为一个亚甲
（CH2 ）隔开的化合物为β-二羰
基化合物 。这里所指羰基不限
于醛、酮羰基，还包括羧基和酯
的羰基。两个羰基的作用使亚甲
基很活泼，所以又叫活泼亚甲基
化合物。活泼亚甲基化合物不限
于 β-二羰基化合物 范围更宽
β-二羰基化合物举例
β-二酮 β-酮酸酯 丙二酸酯
O O O O O O O O O
, ,
R C C H 2 C R , R C C H 2 C O O R R O R O R O C C C C H 2 C C C O R
14.1 β-二羰基化合物的酸
性及互变异构
1、几种羰基化合物甲基、亚甲基上氢pka
值，理论解释：
乙酸乙酯：25；丙酮:20; 丙二酸二乙酯：13；
乙酰乙酸乙酯：11；戊二酮：9
活泼亚甲基上氢的酸性远远强于乙酸乙酯和丙酮分子
中甲基上氢的酸性。
理论解释：用给出质子后生成的负碳离子的稳 定性说
明。
进一步说明几种 β-二羰基化合物的酸性强度规律。
一 β-二羰基化合物的酸性及判别
化合物 pKa 烯醇式含量
CH3COCH3 20 1.5 ×10-4(痕量)
H O 16
2
ROH 15
EtO CCH CO Et 13.3 7.7 ×10-3
2 2 2
NCCH CO Et 9 2.5 ×10-1
2 2
CH COCH CO Et 10.3 7.3(纯液态) ，气态46.1%, 水0.4%
3 2 2
CH COCH COCH 9 76.5
3 2 3
C H COCH COCH
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