高等有机化学陶京朝课件1.pptVIP

八、有机新材料化学 现代科学技术突飞猛进的发展，尤其是信息技术的发展，对材料科学提出了更高的要求，迫切需要新技术。相对于其他功能材料，以有机化学为基础的分子材料具有以下特点： （1）化学结构种类繁多，给人们提供了很多发现新材料的机遇； （2）运用现代合成化学的理论和方法，能够有目的的改变功能分 子的结构，进行功能组合和集成； （3）运用组装和自组装的原理，能够在分子层次上组装功能分 子，调控材料的性能。 在今后一段时期内，对于以下领域应予以关注： 具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成和有序组装， 并在此基础上运用物理化学的原理和方法，进行功能分子的 组装和自组装，从而得到新型具有光电磁性能的分子材料； 2. 分子材料中的电子、能量转移和一些快速反应过程的研究， 为分子器件的设计提供依据和模型体系； 运用化学学科的其它分支以及其它学科（如物理、电子） 的方法和技术开展分子器件的研究应用。 九、计算化学 计算化学在有机化学中占有重要地位，研究内容越来越广泛，许多化学和生物化学甚至分子生物学问题，均应用计算化学方法进行研究。在此基础上，已派生出许多更加实用的计算技术，如分子模拟和分子图形学、计算机辅助设计技术和计算生物学，这些方法和技术已经在材料科学和生命科学中得到了广泛而富有成效的应用。 目 录 第一章 取代基效应 ( ) 第二章 立体化学 ( ) 第三章 有机反应活性中间体 ( ) 第四章 饱和碳原子上的亲核取代反应 ( ) 第五章 芳环上的取代反应 ( ) 第六章 碳碳重键的加成反应 ( ) 第七章 碳杂重键的加成反应 ( ) 第八章 消除反应 ( ) 第九章 分子重排反应 ( ) 第十章 周环反应 ( ) 第一章 取代基效应 (Substituent Effects) 一. 诱导效应 结构特征 传递方式 传递强度 相对强度 取代基效应 电子效应 二. 共轭体系 1. 共轭体系与共轭效应 2.结构特征 3. 传递方式 4. 相对强度 三. 超共轭效应 σ-π 超共轭体系 σ- p 超共轭体系 四. 场效应 五. 空间效应 1. 对化合物稳定性的影响 2. 对化合物酸性的影响 3. 对反应活性的影响 4. 张力：F-张力，B－张力，角张力 第二章 芳香性 (Aromaticity) 一. 单环共轭烯 芳香性 Hückel 规则 二. 带电荷的芳环 四. 杂环 (Heterocyclic)的芳香性 三. 稠环体系 (Fused Aromatic Ring) 五. 同芳香性 (Homoaromaticity) 六. 反芳香性 (Antiaromaticity) 第三章 立体化学 (Steric Chemistry) 立体化学 分子结构 一. 对映异构 （一）分子的对称性 对称要素 对称分子 非对称分子 不对称分子 （二〕含一个手性中心的分子 手性中心为碳原子的分子 手性中心为氮原子的分子 手性中心为其它杂原子的分子 （三） 含两个（或多个）手性中心的分子 赤藓型 苏阿型 非对映异构 体 (Diastereomers) 内消旋体 (meso-) （四〕 环状化合物的对映异构 （五）不含手性中心的手性分子 （六） 前手性分子 （Prochiral Molecules) （七 〕不对称合成 (Asymmtric Synthesis) 二. 顺反异构 (Cis-Trans Isomerism) 第四章 有机反应活性中间体 (Reactive intermediates) 一. 正碳离子(Carbocations) （一）. 正碳离子 的结构 （二）. 正碳离子的稳定性 取代基效应的影响 溶剂效应的影响 （三）. 正碳离子的生成 1. 直接离子化 2. 正离子对不饱和分子的加成 （四）. 非经典正碳离子(Nonclassical Carbocations) 1.π键参与的非经典正碳离子 2.σ键参与的非经典正碳离子 3.环丙烷基的邻位参与 4.芳基的邻位参与 二. 负碳离子 (Carbanions) （一）.负碳离子的生成 1. C-H的异裂 （金属有机化合物的生成） 2. 负离子对不饱和键的加成 (二）.负碳离子的结构 （三）.负碳离子的稳定性剑桥影响因素 s-性质