【高考题型突破 南方凤凰台】2016高考化学二轮复习配套：第十五单元 有机合成与推断综合题型研究(选考).doc

微专题十五　有机合成与推断综合题型研究(选考) 【知识网络】 本专题对应学生用书第页 【能力展示】 能力展示 ．新课标Ⅰ卷香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得： 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线部分反应条件及副产物已略去： 已知以下信息： ①中有种不同化学环境的氢； ②可与溶液发生显色反应； ③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。 请回答下列问题： 香豆素的分子式为　　　　　　　　。 由甲苯生成的反应类型为　　　　　　　　；的化学名称为　　　　　　　　。 由生成的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 的同分异构体中含有苯环的还有　　　　种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有　　　　种。 的同分异构体中含有苯环的还有　　　　种。其中：①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是　　　　　　　　填结构简式。 ②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出的是　　　　　　　　填结构简式。 〖答案〗取代反应　氯甲苯或邻氯甲苯　　　 〖解析〗由香豆素的结构简式可知其分子式为。本题推断的关键有两点，一是根据物质之间转化的条件，二是要充分运用题目所告诉的新信息。作催化剂时，发生的取代是在苯环上，据水杨醛的结构可知，此取代应在甲基的邻位上；到是卤代烃的水解反应条件；到是苯环上烷基取代反应的条件；到是卤代烃水解的条件，根据信息③可知反应的产物。转化关系如下： 的含苯环的同分异构体，属于酚的还有间位和对位两种；属于醇的和属于醚的还各有种，共种；核磁共振氢谱中只出现四组峰的是、。的结构简式是，若不改变取代基的种类，羟基和醛基可以是对位或是间位；若只有一个取代基可以是羧基或酯基，结构简式为、。其中既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出的是。 ．新课标Ⅰ卷对羟基苯甲酸丁酯俗称尼泊金丁酯可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线： 已知以下信息： ①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基； ②可与银氨溶液反应生成银镜； ③的核磁共振氢谱表明有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为∶1。 回答下列问题： 的化学名称为　　　　　　　　。 由生成的化学方程式为　 ；该反应类型为　　　　　　。 的结构简式为　　　　　　　　。 的分子式为　　　　　　　　。 的结构简式为　　　　　　　　。 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有　　　　种，其中核磁共振氢谱有种不同化学环境的氢，且峰面积比为∶2∶1的是　　　　　　　　填结构简式。 〖答案〗甲苯 　取代反应 〖解析〗为甲苯，由反应条件可知发生的是取代苯环上的氢原子，结合最终产物对羟基苯甲酸丁酯可知为，条件是光照，取代苯环侧链甲基上的氢原子，为，由反应条件可知是水解，且生成醛基，为、为；由与酸反应生成，结合的分子式及到的条件可知为、为。苯环上的取代基可有两种情况①、、，②、；第①种情况：三个取代基，先固定两个、有三种：、 、对，然后再加上，分别有、、种加法；第②种情况：两个取代基，有邻、间、对种，共有种。核磁共振氢谱有种不同化学环境的氢说明是一种比较对称的结构，峰面积比为∶2∶1，说明氢原子个数之比为∶2∶1，其结构简式是。 ．新课标Ⅰ卷査尔酮类化合物是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下： 已知以下信息： ①芳香烃的相对分子质量在之间，充分燃烧可生成水。 ②不能发生银镜反应。 ③能发生银镜反应、可溶于饱和溶液、核磁共振氢谱显示有种氢。 ④⑤RCOCH3+RCHORCOCHCHR+H2O 回答下列问题： 的化学名称为　　　　　　　　　。 由生成的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 的分子式为　　　　　，由生成的反应类型为　　　　　　　　　。 的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 的芳香同分异构体既能发生银镜反应，又能发生水解反应，在酸催化下发生水解反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与溶液发生显色反应的共有　　　　种，其中核磁共振氢谱为组峰，且峰面积比为∶2∶2∶1∶1的为　　　　　　　　　　填结构简式。 〖答案〗苯乙烯 　取代反应 　 〖解析〗根据的相对分子质量是之间，充分燃烧可生成水，说明个分子中含有个，并且与水在酸性条件下的产物能被氧气氧化，则可推知为苯乙烯，苯乙烯和水发生加成反应，生成苯乙醇，结构简式为，是苯乙酮，结构简式为，和醇羟基相连的碳原子上只有个氢原子的醇被氧化成