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洞口一中 罗景 常见同分异构体书写方法 前 言 《考试大纲》对这部分内容明确了以下要求:理解同分异构体的概念,能够识别结构式(结构简式)中各原子的连接次序和方式;能够辨认和列举异构体。从历年的高考命题来看,同分异构体的识别、辨认、种类的确定以及结构简式的书写一直是命题的热点。 前 言 年份 2011 2012 2013 2014 2015 选择题 8题同分异构体数目 10题同分异构体数目 12题同分异构体书写 12题同分异构体书写 没有考查 选 做 题 38题同分异构体的书写、卤代烃的的水解、甲苯与酚的性质、反应类型的判断。 38题以合成尼泊金丁酯考查有物质名称、反应方程式、反应类型、分子式、结构简式、同分异构体等。 38题以查尔酮类化合物为目标产物,考察有机物命名、组成、反应类型、方程式书写、同分异构体书写等。 38题以席夫碱类化合物为背景考察反应类型、反应条件、方程式书写、同分异构体书写。 38题乙炔的命名有机反应类型、酯的水解反应、同分异构体书写、有机合成路线等知识点。 基本知识 注: n4表示四价原子数亦就是C原子数,n1表示一价原子数亦就是H原子和卤原子总数,n3表示三价原子数亦就是N原子数。 1、 若Ω=0,说明分子是饱和链状结构 2 、若Ω=1,说明分子中有一个双键或一个环; 3、若Ω=2,说明分子中有两个双键或一个三键; 或一个双键和一个环;或两个环;余类推; 4、若Ω≥4,说明分子中很可能有苯环。 分子的不饱和度(Ω)与分子结构的关系: 不饱和度 又称缺氢指数或者环加双键指数:是有机物分子不饱和程度的量化标志,用希腊字母Ω表示。 例题1 (2012年新课标全国理综,10,6分)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构) ( ) A.5种 B.6种 C.7种 D.8种 有机物同分异构体一般方法 D 例题1 (2012年新课标全国理综,10,6分)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构) ( ) A.5种 B.6种 C.7种 D.8种 例题1 (2012年新课标全国理综,10,6分)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构) ( ) A.5种 B.6种 C.7种 D.8种 ①例举法:通过题意明确官能团→碳链异构→官能团位置异构 本题中C5H12O的Ω=0,说明说明分子是饱和链状结构,而与钠反应放出可知H2含有-OH 例题1 (2012年新课标全国理综,10,6分)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构) ( ) A.5种 B.6种 C.7种 D.8种 有机物同分异构体一般方法 D 例题1 (2012年新课标全国理综,10,6分)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构) ( ) A.5种 B.6种 C.7种 D.8种 例题1 (2012年新课标全国理综,10,6分)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构) ( ) A.5种 B.6种 C.7种 D.8种 ②基元法:通过题意明确官能团→由烃基和一个官能团构成物质; 同分异构体的数目等于烃基的 种类数; 适合卤代烃、醇、醛、羧酸。 需要熟记烃基的 种类数:甲基、乙基没有异构体;丙基2个异构体;丁基4个异构体;戊基8个异构体。 练习1 分子式为C5H12O的醇与和它相对分子质量相等的一元羧酸进行酯化反应,生成的酯共有(不考虑立体异构)( ) A.15种 B.16种 C.17种 D.18种 B 有机物同分异构体一般方法 例题2 (2015·课标全国卷Ⅰ,38) (5)写出与A (C2H2)具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体式: (写结构简式)。 例题2 (2015·课标全国卷Ⅰ,38) (5)写出与A (C2H2)具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体式: (写结构简式)。 例题2 (2015·课标全国卷Ⅰ,38) (5)写出与A (C2H2)具有相
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