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5.3 炔烃的反应 由于具有不饱和键，炔烃在许多方面表现出类似于烯烃的反应： 炔烃的亲电加成反应 炔烃的氧化 乙炔的聚合 炔烃特色的反应： 端基炔氢的酸性（炔基氢的特点） 炔烃的亲核加成 还原成烯烃 端基炔氢的酸性 乙炔的酸性 反应类似于酸或水，能与金属钠的反应，说明乙 炔具有酸性 但是，乙炔的酸性既不能使石蕊试纸变红，又没 有酸味，它只有很小的失去氢离子的倾向 （很弱 的酸性）。 HC CH HC C + H 乙炔 乙炔负离子 弱酸 强碱 乙炔的酸性的强度 乙炔是一个很弱的酸，而它的共轭碱乙炔负 离子是一个很强的碱。 乙炔的酸性究竟有多大呢？ 把它与熟悉的水进行比较。乙炔钠与水反 应，可生成氢氧化钠和乙炔。 HC CNa + H O NaOH + HC CH 2 较强的碱 较强的酸 较弱的碱 较弱的酸 根据较强的碱和较强的酸反应，可生成较弱的碱和 较弱的酸的规律。反应中乙炔钠作为碱夺取水中的 质子生成乙炔，可见乙炔的酸性比水弱。 乙炔的酸性 炔氢显示出微弱酸性, 炔氢显示出微弱酸性, 但乙烷、乙烯的氢却没有酸性. 但乙烷、乙烯的氢却没有酸性. 酸性增强 化合物 pKa HF 3.2 H O 15.7 2 HC CH 25 HC CH NH3 36 H C CH 44 H C CH 2 2 2 2 CH3 CH3 50 端基炔氢有酸性的原因 为什么炔氢具有酸性，而乙烷、乙烯的氢却没有 酸性？ 因为炔烃中的碳为sp杂化，轨道中的s成分较大， 原子核对电子的束缚能力强，电子云靠近碳原 子，使炔烃分子中碳—氢键的极性增加，氢具有 酸性，离解后的乙炔负离子较稳定。 + － δ δ H C C 乙炔的酸性分析 杂化形式 S成分 酸性顺序 端基炔氢的酸性－－与Na反应 乙炔与金