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有机化学10- 第十章 羧酸及其衍生物
* * 有 机 化 学 Organic Chemistry 蒋腊生 第十章 羧酸及其衍生物 (Carboxylic Acids and Their Derivatives ) 学习要求： 1. 掌握羧基的结构和羧酸的化学性质 2. 掌握诱导效应和共轭效应对羧酸酸性的影响 3. 掌握二元羧酸取代羧酸的特性反应 4. 掌握酰卤, 酸酐，酯，酰胺的化学性质及相 互间的转化关系。 5. 熟悉酯缩合反应和酯的水解反应历程。 § 10-1 羧酸的结构 § 10-2 羧酸的分类和命名 （自学） § 10-3 羧酸的物理性质和酸性 1. Physical Properties slightly soluble 80 oC 88 methyl propanoate CH3CH2CO2CH3 moderately soluble 77 oC 88 ethyl ethanoate CH3CO2C2H5 slightly soluble 103 oC 86 pentanal CH3(CH2)3CHO slightly soluble 138 oC 88 1-pentanol CH3(CH2)4OH very soluble 164 oC 88 butanoic acid CH3(CH2)2CO2H Water Solubility Boiling Point Molecular Weight IUPAC Name Formula dimeric associations involving two hydrogen bonds 影响因素： 分子间作用力 1）范德华力 2）偶极相互作用 3）氢键 单一氢键 多重氢键 2. 酸性（Acidity） 4.45 p-CH3OC6H4CO2H 0.77 Cl3CCO2H 3.45 p-O2NC6H4CO2H 3.10 ICH2CO2H 4.20 C6H5CO2H 2.90 BrCH2CO2H 2.89 CH3CH2CHClCO2H 2.85 ClCH2CO2H 4.05 CH3CHClCH2CO2H 2.65 FCH2CO2H 4.53 ClCH2CH2CH2CO2H 4.74 CH3CO2H 4.82 CH3CH2CH2CO2H 3.75 HCO2H pKa Compound pKa Compound 思考： 1）无机酸、羧酸、醇的酸性有什么差别？ 2）为什么？ 3）上表有什么规律？如何解析？ + 影响羧酸酸性的因素： 1）诱导效应 2) 共轭效应 FCH2COOH ClCH2COOH BrCH2COOH ICH2COOH CH3COOH pKa值 2.66 2.86 2.89 3.16 4.76 CH3COOH CH3CH2COOH (CH3)3CCOOH pKa值 4.76 4.87 5.05 CH3COOH Ph-COOH pKa值 4.76 4.20 § 10-4 羧酸的化学性质 一、羧基上的羟基氢的取代反应 思考： 如何鉴别和分离醇、酚、酸？ 不溶于水的羧酸既溶于NaOH也溶于NaHCO3 不溶于水的酚能溶于NaOH不溶于NaHCO3 不溶于水的醇既不溶于NaOH也溶于NaHCO3 二、羧基上的羟基（OH）的取代反应 验证？ 1．酯化反应 酯化反应历程（mechanism of esterification ） 1°、2°醇为酰氧断裂历程，3°醇（叔醇）为烷氧断裂历程。 说明： （1） 酯化反应是可逆反应，Kc≈4，一般只有2/3的转化率。 提高酯化率的方法： a、 增加反应物的浓度（一般是加过量的醇） b、 移走低沸点的酯或水 （2） 酯化反应的活性次序： CH3OH RCH2OH R2CHOH R3COH HCOOH CH3COOH RCH2COOH R2CHCOOH R3CCOOH 2、酰卤的生成 羧酸与PX3、PX5、SOCl2作用则生成酰卤。 三种方法中
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