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（-）-重酒石酸去甲肾上腺素的合成研究
学兔兔 第43卷 第8期 化 工 技 术 与 开 发 Vo1．43 No．8 2014年8月 TechnologyDevelopment of Chemical Industry Aug．2014 ㈠．重酒石酸去甲肾上腺素的合成研究 梁大伟，王悦秋 (雅安职业技术学院药学检验系，四川 雅安 625000) 摘 要：以氯乙酰儿茶酚为原料，依次经过氨化、催化氢化、 酒石酸拆分成功合成(一)一重酒石酸去甲肾上腺素。 对投料Jl顷序、反应时间、反应温度及手性拆分条件进行了研究。结果发现以10％的氨水乙醇溶液与Pd／C催化下3．0MPa 氢气压力为较好的制备去甲肾上腺素的反应条件。通过L广酒石酸在5 10~C的条件下结晶拆分与2次精制，即可获得高 产率和纯度的f-1．重酒石酸去甲肾上腺素。 关键词：去甲肾上腺；催化氢化；手性拆分；合成 中图分类号：R 971 文献标识码：A 文章编号：1671．9905(2014)08-001 1-02 去甲肾上腺素(Norepinephrine)是肾上腺素去 得外消旋去甲肾上腺素。但相关工艺参数较为模糊， 掉 N．甲基后形成的物质，在化学结构上也属于儿茶 而且拆分条件鲜见报道。 酚胺，临床上是一种肾上腺素受体激动药，有收缩血 本文根据文献报道的相关工艺路线，直接采用 管、升高血压的作用[1-310目前药用的是人工合成的 易得的氯乙酰儿茶酚为起始原料，经过氨化、催化氢 左旋异构体，常用其重酒石酸盐。文献报道的外消 化[4 及L．酒石酸拆分成功合成(一)．重酒石酸去甲 旋体的化学合成工艺路线以邻苯二酚与氯乙酸和三 肾上腺素 (图1)。对物料的投料顺序、反应时间、 氯氧磷共热生成3，4．二羟基氯乙酰苯，用氨的醇溶 反应温度及手性拆分条件进行了研究，确定了相关 液氨解生成相应的胺，最后钯碳催化下羰基加氢，即 工艺条件。最终产物结构经核磁与质谱确证。 O O O Cl 10％NH3／EtOH HO NH2 30％HCI／EtOH HO、／ NH2 · NaHSO3 HO Ho oH oH 0H 堡 Hooc ∞ oH OH
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