金属卟啉仿生催化氧化2-甲基喹啉合成喹啉-2-羧酸.pdfVIP

第44卷第9期 应 用 化 工 Vo1．44 No．9 2015年 9月 AppliedChemicalIndustry Sep．2015 金属卟啉仿生催化氧化 2一甲基喹啉合成喹啉一2-羧酸 吴翠敏，白金泉，侯巍巍 (北京工业大学 环境与能源工程学院化学化工系，北京 100124) 摘 要：研究了在温和的条件下，金属卟啉催化氧气氧化2．甲基喹啉为喹啉-2-羧酸的新的绿色合成方法。重点考 察了金属卟啉种类及用量、反应温度和压力、反应时间、碱的浓度、溶剂种类等不同影响因素对反应的影响。结果 表明，在最优的反应条件下 (120qC，1．5MPa，8h，4×10 moVL的T(p—OCH3)PPCoC1，1．6mol／L的NaOH，溶剂为 乙醇)2．甲基喹啉的转化率达到了40．75％，喹啉-2-羧酸的选择性和收率分别达到了24．59％和 10．02％，并研究了 该反应的机理。 关键词：喹啉-2一羧酸；金属卟啉；仿生催化 ；2一甲基喹啉；反应机理 中图分类号：TQ016；TQ031．7；O626．4 文献标识码：A 文章编号：1671—3206(2015)O9—1617—04 Synthesisofquinoline—-2-·carboxylicacidbyoxidation of 2-methyl—quinolinewithmetaUoporphyrinsasbiomimeticcatalysts WUCui—min，BAIfin—quan，HOUWei—wei (DepartmentofChemistryandChemicalEngineering，CoUegeofEnvironmentandEnergy Engineering，BeijingUniversityofTechnology，Beijing100124，China) Abstract：Thenovelgreen synthesismethodof2-mehtyl--quinolinetoquinoline-2-·carboxylicacidcata-· lyzedbymetalloporphyrinsundermild conditionswithmolecularoxygenwasreported．Differentinfluen— cingfactorsincludingtypeandcontentofthecatalyst，reaction temperatureandpressure，reactiontime， concentrationofsodium hydroxideandsolventwereinvestigated．rheresultsshowedundertheoptimal conditions：4．0X10～mol／LT(p—OCH3)PPCoC1，1．6mol／LNaOHand1．5MPaoftheoxygenpressure at120 ℃ for8hethanolassolvent，conversionrateof2一mehtyl—quinolinereached40．75％ ，andthese— lectivityandhteyieldofquinoline-2一carboxylicacidreached24．59％ and10．02％ ，respectively，andhte reactionmechanism wasstudied． Keywords：quinoline-2一carboxylicacid；metalloporphyrins；biomimeticcatalysis；2-mehtyl—quinoline； reactionmechanism 喹啉．2一羧酸，作为喹啉衍生物 中的一种，是 意义重大的。 非常重要的有机合成中间体，它可以合成喹啉-2一甲 然而 目前，仿生催化在化学工业中有着