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Moz保护基团在鸟氨酸衍生物选择性去保护反应中的应用研究
第44卷第 5期 当 代 化 工 Vo1．44．NO．5 2015年 5月 ContemporaryChemicalIndustry May，2015 Moz保护基团在鸟氨酸衍生物选择性 去保护反应中的应用研究 雷小强，张 超 ，于 芳 (辽宁石油化工大学 化学与材料科学学院，辽宁 抚顺 113001) 摘 要：使用了Moz保护基团替代了较为常用的Boc保护基团对鸟氨酸衍生物中的胺基进行保护 ，并成功 了实现了在保留Bu酯的情况下选择性的去除了Moz保护基团。为弱酸不稳定保护基团战略提供了更加多样化 组合的可能。实验结果使用了核磁共振 、高分辨质谱和旋光值对产物结果进行了表征。 关 键 词：保护基团；氨基酸；鸟氨酸衍生物 ；选择性去保护 中图分类号：TQ028 文献标识码：A 文章编号 ： 1671—0460(2015)05—0926—03 ApplicationofM ozProtectingGroupintheSelective DeprotectionforSynthesisofOrnithineDerivatives LEIXiao—qiang,ZHANG Chao，YUFang (SchoolofChemistryandMaterialScience，LiaoningShihuaUniversity,LiaoningFushun113001，China) Abstract：M ozprotectinggroup wasadoptedto replacecommonBocprotectinggrouptoprotectaminogroup of omithinederivatives，whichcanberemoved selectivelywhileBuesterisretained．Thisprotocolcanprovidethe 0 possibiliyt ofmorediversiytcombinationforweakacidsensitiveprotectinggroupstrategy．Theisolatedproductswere characterizedbyNMR，HR—MSandpolarimeter． Keywords：Protectinggroups；Aminoacids；Omithinederivatives；Selectivedeprotection 在多肽的合成 中“，我们总是要使用保护基团 度的路易斯酸 )，Bu酯 ”、Boc为中等酸性保护 将氨基酸的一个或多个活性基团进行保护，然后仅 基团(2—5摩尔每升的质子浓度)，图1所示。 。 仅留下一个活性基团参与指定的化学反应。在反应 中，对于一个分子结构所使用的保护基团的数量往 ／{ 员，l；员。 H H ‘ 往由其结构 自身所具有的活性基团的数量来决定， ＼——————、，————— ———、——一 ———r—一 活性基团的数 目和多样化越为明显，所用到的保护 Cbz Boc tBu 基团的数量也就越多。而为了适应多活性官能团结 图1 bz，Boc和
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