环氧化物开环机理.pdfVIP

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2017-05-21 发布于天津
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环氧化物开环机理.pdf

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酸性开环 • 当所用试剂的亲核性较弱时，需要用酸催化剂来帮助开环，酸的作用是使氧原子质子化，氧上带正电荷，需向相邻碳原子吸引电子，削弱C-O键，并使碳原子带部分正电荷，增加与亲核试剂的结合能力，亲核试剂就向C-O键的背面进攻，发生S 2反应。 N • 酸性下，环碳原子由于取代基（多为烷基）的给电子效应使正电荷分散而稳定，比较和的稳定 i ii 性，i容易形成。 Nu Nu H C H H C H 3 δ 3 δ H C H H C C H δ δ OH HO i ii • 在这个反应中，C-O键的断裂超过亲核试剂与环碳原子之间的键形成，是S 2反应，但具有 N S 1的性质，电子效应控制了产物，空间因素 N 不重要，可用同位素方法证明： +18 H C + H2 O 3 H + H O H C 2 3 H C CH OH 3 2 O H C 3 18 H O + -H H C CH OH 3 2 H C 3 + H + H CHO H CO S H 3 -H+ 3 H CH C 2 2 H CH OH H CH OH CH OH R 2 R 2 O 3 H CH C H CH C