“一锅法”合成2-氨基苯并噻唑的工艺研究.pdfVIP

20 第39卷，第 3期 安 徽 化 工 Vo1．39．No．3 2013年 6月 ANHUICHEMICAL INDUSTRY Jun．2013 “ 一 锅法合成2一氨基苯并噻唑的工艺研究 袁立丽 1,2 (1．合肥工业大学化学工程学院，安徽 合肥230009；2．合肥师范学院化学化工系，安徽 合肥 230061) 摘要：以苯胺为原料，采用 “一锅法”直接合成2一氨基苯并噻唑，研究并获得了最佳工艺条件。该方法避免了通过合成苯基硫脲后再合 成产品的两个环节，具有工艺过程简单，环境污染较小，经济效益高等优点。小试实验结果表明，在最佳工艺条件下，产品的合成收率达 到 84％。 ． 关键词：苯基硫脲；2一氨基苯并噻唑；“一锅法”合成 doi：10．39696．issn．1008-553X．2013．03．006 中图分类号：0626．25 文献标识码：A 文章编号：1008—553X(2013)03—0020—04 1前言 司)、WRS一2A／2精密微机熔点仪(上海精科公司)。 苯并噻唑是一类重要的杂环化合物 ，在医药 、农 苯胺、硫氰酸铵、溴化钠、浓硫酸、氢氧化钠均为分 药网、工程材料 等领域有着广泛用途。而2一氨基苯并噻 析纯试剂 。 唑是合成苯并噻唑类杂环化合物的重要中间体之一，因 2．2实验方法 此，2一氨基苯并噻唑的合成具有很大的应用价值。 在装有电动搅拌器、回流冷凝器、温度计和加料漏 目前，工业上生产 2一氨基苯并噻唑Is-71采用两步方 斗的四口烧瓶中，加入一定量的苯胺与水 ，在温度低于 法：第一步，由苯胺与硫氰酸铵合成苯基硫脲；第二步， 50℃下缓慢滴加浓硫酸进行反应，再加人硫氰酸铵，逐 再由苯基硫脲合成2一氨基苯并噻唑。两步法合成工艺 步升温至一定温度进行反应。一定时间后完成苯基硫脲 过程复杂，反应时间较长。因此，为克服两步法合成2一 的合成反应(称第一阶段反应)。然后再向四口烧瓶中加 氨基苯并噻唑所存在的不利因素，本文研究了应用 “一 入一定量的浓硫酸、高效催化剂和溴化钠 ，苯基硫脲经 锅法”合成2一氨基苯并噻唑的工艺技术条件，实验证明 合环生成2一氨基苯并噻唑(称第二阶段反应)。反应结 此工艺是可行的。 束后，将反应液冷却至室温 ，加水稀释、过滤，用氢氧化 2实验部分 钠中和滤液至中性。过滤、洗涤、干燥、称重，测其熔点并 2．1仪器与试剂 计算收率。 SpectrumlO0傅立叶变换红外光谱仪 (美国PE公 3结果与讨论 司)、LC一1AvpPlus型高效液相色谱仪 (日本岛津公 3．1水的用量对反应结果的影响 表 1水的用量对反应结果的影响 收稿 日期：2013—04—20 基金项 目：安徽省教育厅 自然科学研究资助项 目(KJ2011Z313) 作者简介：袁立丽 (1980一)，女，安徽合肥人，讲师，主要从事有机合成研究lily_fish@126．oom。 袁立丽 ：“一锅法”合成2一氨基苯并噻唑的工艺研究 21 实验条件 ：第一阶段反应，苯胺 0．1mol、硫氰酸铵 0．105mol、浓硫酸 0．05mol、反应温度 85℃、反应时间9 h。第二阶段反应 ，溴化钠 O．01mol、高效催化剂 0．002 mol、浓硫酸 0．48otol、反应温度 85％、反应时间5h、减 压蒸水 2h。改变第一阶段反应中水的用量，研究水的用 量对反应结果的影响，反应结果如表 1所示。