α-萘氧乙酸的合成研究.pdfVIP

学兔兔 第43卷 第12期 化 工 技 术 与 开 发 Vo1．43 No．12 2014年l2月 TechnologyDevelopment of Chemical Industry Dec．2014 OL．萘氧乙酸的合成研究 郭子龙，李 坤，邹 玉，王春杰 (周口师范学院化学化工学院，河南 周口466000) 摘 要：根据Williamson原理，在碱性条件下以仅．萘酚、氯乙酸等为原料制得了d．萘氧乙酸。其结构经熔点 (in．P．)、红外光谱 (IR)、元素分析等手段得以确认。反应过程考察了各种条件对产率的影响。 关键词：芳氧乙酸；仅．萘酚；氯乙酸；合成 中图分类号：0 625．5 文献标识码：A 文章编号：1671．9905(2014)12．0018．02 芳氧乙酸类化合物具有较强的生物活性 1，同时 1．2仪器和试剂 它们也是医药、农药合成的中间体 。】，近年来作为配 氯乙酸，盐酸，氢氧化钠，其他主要试剂均外购。 合物配体也越来越受关注f4]。20世纪70年代芳氧 以上试剂均为分析纯。 乙酸类化合物就已经引起了化学家们的高度重视， DF一101S集热式恒温加磁力搅拌器，Vario EL— 至今已有大量的此类化合物的合成和表征。根据文 III元素分析仪，FA1104N电子分析天平，WQF一510 献报道，合成芳氧乙酸类化合物分为有机溶剂法和 傅立叶变换红外光谱仪，MZZ型中量有机制备仪等。 水溶剂法。有机溶剂法就是选用乙腈、二氧六环、二 1．3 实验方法 甲基酰胺类等有机物为溶剂，使氯乙酸、酚类和固体 向三颈瓶中加入NaOH和水搅拌，NaOH溶解 碱在相转移催化剂存在下合成取代芳氧乙酸[5-6]o但 后加入等当量 1．萘酚，快速搅拌溶解后加入氯乙酸 由于这种反应是固液两相反应，所以反应时间比较 并逐渐升温，反应过程中用NaOH调节pH。反应 长，所用有机溶剂的沸点较低，挥发性大，有毒有气 完毕后用浓盐酸酸化至pH=1，析出 ．萘氧乙酸沉 味，影响工作环境。水溶剂法合成芳氧乙酸类化合 淀，抽滤，洗涤，无水乙醇重结晶，然后置于烘箱中在 物是使酚类、氯乙酸分别与碱的水溶液作用，生成酚 100℃温度下干燥。 钠盐和氯乙酸盐，二者混合加热完成反应。这是一 个均相反应，时间短且便于控制，生产成本低，较有 2 结果与讨论 机溶剂法有明显的优势。为了提高芳氧乙酸的产率， 2．1 oc．萘氧乙酸的结构表征 我们以0【一萘酚(C 。H 0)、氯乙酸(C1C H O )和氢氧 由上述方法合成的 ．萘氧乙酸测得熔点 化钠为原料，合成O／．一萘氧乙酸(c H 。0 o 193～195。【=，与理论值193～198℃相符。经元素分析 1 买验部分 c 71．01％、H 5．12％，与理论值C 71．28％、H 4．98％ 相符。 1．1实验原理 其红外光谱图见图1，在3050cm 处存在萘环上