有机上复习精要.ppt

* 1、 比较下列化合物的沸点高低 （由高到低排列）：ACB 2、将下列化合物中氢的化学位移值（d）的由大到小排列：BCAD (A) CH3Br (B) CHBr3 (C) CH2Br2 (D) CH4 3、 将下列化合物与NaI在丙酮中发生反应由易至难排列：ADBC (二) 综合题 * 4、 将下列各类氢原子按光照下氯代反应活性由大到小排列DBCA 5、下列双烯与亲双烯体氯乙烯（CH2=CHCl）发生加成反应的活性 由易至难排列：BADC 6、将下列化合物按与Br2进行加成反应的活性由大到小排列：ACBD * 8、 将下列碳正离子按形成难易排列成序（由易至难排列！）：DABC C不能生成因不能SP2杂化 9、 将下列化合物在丁醇中与KOH发生反应难易排列成序（由易至难排列！）：ADBC 7.下列化合物发生SN2反应活性最大的是（ ABCD ） A.溴甲烷 B. 溴乙烷 C. 2-溴丙烷 D. 2-溴-2-甲基丙烷 * 10、 将下列化合物按加氢放热大小排列成序（由大到小排列！）：CBA 11. 比较下列化合物中质子的化学位移并由大到小排序:ABC A CH3Cl, B CH3Br C CH3I 12 比较下列化合物的稳定性并由大到小排序:CBA a、1－戊烯 b、2－戊烯 c、2－甲基－2－丁烯 * 13、比较下列化合物硝化反应的活性并由大到小排序（ DABC ） 14. 比较下列化合物和AgNO3乙醇溶液反应活性并由大到小排序（ ACBD ） * (三）推导结构 化合物A（C6H13Br）,与硝酸银的醇溶液迅速反应得到淡黄色 溴化银沉淀； A在氢氧化钠的乙醇溶液中加热主要得到产物 B（C6H12）和少量的异构体C（ C6H12 ）;将B用高锰酸钾溶液 处理后只生成一种酮，而C经氧化后可生成一分子酮、一分子 CO2和H2O，试推断A，B，C的构造式。 2. 化合物A(C7H14)有旋光性，它与HBr反应生成主要产物是 2,3-二甲基-2-溴戊烷，试推导A所有可能的构造。 * 3. 某化合物分子式为C10H12O，它的红外光谱在1686 cm-1、 758cm-1 、 710cm-1有特征吸收；它的核磁共振谱数据为 δ7.9 (多重峰，5H)，δ2.3（三重峰2H），δ1.6（多重峰2H） ，δ 0.9（三重峰3H），试推断该化合物的构造式并指明各 波谱数据的归属。 4. 三种烃A，B，C的分子式均为C5H10，并具有如下性质： （一）A和B能使 Br2/CCl4溶液褪色，其中A生成 (CH3)2CBrCH2CH2Br, C不与Br2/CCl4溶液反应。 （二） A和C都不能使稀KMnO4水溶液褪色，也不发生臭氧化反应。 （三）B经臭氧化及锌粉水解后生成CH3COCH3和一个醛。 求A，B，C的构造式。 * 1H NMR, 几重峰？ a 4 b 3 a 7b 2 a 3 b 3 a 3 b 多c3 a 3 b 2 a 2 b2 七．推导结构题 (本大题分2小题, 共15分) 某烃（A）分子式为C4H8，在常温下与Cl2反应生成分子式为C4H8Cl2的（B），A在光照下与Cl2反应生成分子式为C4H7Cl的（C），（C）与NaOH/H2O作用生成（D）（C4H8O），（C）与NaOH/C2H5OH反应生成1,3-丁二烯。写出A～D的结构。 A1-丁烯 B 1,2-二氯丁烷 C 3-氯-1-丁烯 D 1-丁烯-3-醇 2．已知某化合物的分子式为C7H8O，其红外吸收 （IR）数据为：3300，3010，1500，1600，730，690 cm-1；核磁共振氢谱（1HNMR）数据为：7.2 (多重峰，5H)，4.5 (单峰，2H)，3.7 (单峰，1H)。推测该化合物的结构。 苄醇 * （四） 合成题 以丙烯、乙炔为有机原料合成： 光照下溴代， 再格式试剂反应，再加重水反应 丙烯制备1-溴丙烷 再和乙炔二钠反应 再钠加液氨得反式烯烃，再加溴反式加成 * 由环己烯为原料合成化合物 以不于三碳有机物为原料合成: 1-己烯, 1,4,7-辛三烯，环己烯，Z-3-己烯 1,6-庚二烯 由苯，甲苯和其他有机物为原料合成化合物 五．合成题（无机试剂任选） (本大题分4小题, 每小题5分，共20分)1. 完成下面转换提示：磺酸占位， 溴代，水解，氧化 2. 由乙炔、丙烯为原料合成 ：提示 乙炔二聚得乙烯基乙炔，还原的 1,3-丁二烯，丙烯光照氯代得烯丙基氯，两者发生双烯合成，再氰化钠取代 3. 由甲苯和乙炔合