第四章烷烃自基由取代反应.pptVIP

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第四章 烷烃 自由基取代反应;环烷烃;第二节 烷烃、环烷烃的物理性质;烷烃熔点的特点 (1) 随相对分子质量增大 而增大。 (2) 偶数碳烷烃比奇数碳 烷烃的熔点升高值 大 (如右图)。 (3)相对分子质量相同的 烷烃,支链增多,熔 点下降。;沸点大小取决于分子间的作用力 ;烷烃的密度均小于1(0.424-0.780); 烷烃的反应;一、有机反应及分类 ;自由基反应: (原有的化学键发生均裂);二、反应机理;三、有机反应中的热力学和动力学;3. 热力学和动力学的关系 热力学问题和动力学问题实际上是某一个具体反应的两个方面。 对一个反应来说,就热力学而言,其转化率可能很好,但是其反应的速率可能很慢,或者受条件限制反应速率为零(动力学上就是不能发生);反过来说,一个在热力学上不能进行的反应,通过改变反应条件,并且加快反应速率,就能进行有效的反应。 实际生产和生活中,这样的例子不少。; 1. 稳定。对强酸,强碱,强氧化剂,强还原剂都不发生反应。 2. 烷烃的多数反应都是通过自由基机理进行的。;一、自由基 ;自由基的结构特点:有三种可能的结构; (1)刚性角锥体, (2)迅速翻转的角锥体, (3)平面型。 如下图:;自由基的产生方法;二、碳自由基的稳定性;碳自由基的稳定性: 重点;两点说明;(1)反应机理包括链引发、链增长、链终止三个阶段。 (2)反应必须在光、热或自由基引发剂的作用下发生。 (3)溶剂的极性、酸或碱催化剂对反应无影响。 (4)氧气是自由基反应的抑制剂。;卤代反应 分子中的原子或基团被卤原子取代的反应称为卤代反应。;链引发;1 该反应只适宜工业生产而不适宜实验室制备 2 该反应用来制备一氯甲烷或四氯化碳更适宜 3 无取代基的环烷烃的一氯化反应也可以用相 应方法制备,C(CH3)4的一氯化反应也能用此 方法制备。;?X + CH3-H;三、烷烃氯化反应的选择性;四、烷烃溴化反应的选择性; 氯化反应和溴化反应都有选择性,但溴化反应的选择性比氯化反应高得多。; 实验事实和现象;烷烃的硝化,磺化,热裂解??催化裂解 上述反应也是以自由基机理进行的。 烷烃的氧化和自动氧化 自动氧化是以自由基机理进行的。 氧化反应通常是放热的。 ;第十一节 小环烷烃的开环反应;二、与氯和溴反应;三 、与氢碘酸反应;第十二节 烷烃的来源

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