有机化学之烷烃.pptVIP

高中化学奥赛辅导 “有机化学”部分 初赛基本要求： 有机化合物基本类型—烷、烯、炔、环烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酸、酯、胺、酰胺、硝基化合物、磺酸的系统命名、基本性质及相互转化。异构现象。C=C加成。取代反应。芳环香烃取代反应及定位规则。芳香烃侧链的取代反应和氧化反应。碳链增长与缩短的基本反应。分子的手性及不对称碳原子的R、S构型判断。糖、脂肪、蛋白质的基本概念、通式和典型物资、基本性质、结构特征以及结构表达式。 天然高分子与合成高分子化学的初步知识（单体、 主要合成反应、主要类型、基本性质、主要应用）。 烷烃中碳原子类型 1.伯碳：直接与1个碳原子相连的碳，可用1。 2.仲碳：直接与2个碳原子相连的碳，可用2。 3.叔碳：直接与3个碳原子相连的碳，可用3。 4.季碳：直接与4个碳原子相连的碳，可用4。 除了季碳，其余都连接有H原子，把分别和伯、仲、叔碳原子结合的H原子，称为伯、仲、叔氢原子。 预备知识 （一）普通命名法 1、链烃分子碳原子数目在10以内时，用天干数表示，即甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；在10以外，则用汉文数字表示。 例： 甲烷 乙烷 壬烷 十一烷 二十烷 2、用正、异等来表示异构体 一、烷烃的命名 （二）烷基的命名 烷烃分子中从形式上去掉一个氢原子而剩下来的原子团叫做烷基。 CH3 — 甲基 CH3CH2 —H H3C —H CH3CH2 —乙基 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2— 正丙基（丙基） 异丙基（1-甲基乙基） CH3CH2CH2CH2— CH3CH2CH2CH3 正丁基（丁基） 仲丁基（1-甲基丙基） 命名方法：将失去氢原子的碳定位为1，从它出发，选一个最长的链为烷基的主链，依次编号，类似烷烃 叔丁基（1,1-二甲基乙基） 异丁基（2-甲基丙基） ①选取主链（母体）：以碳原子数最多的碳链为主链，把支链当作取代基。 3, 4-二甲基庚烷 （三）系统命名法 当具有相同长度的链可作为主链时，则应选择具有支链数目最多的链作为主链。 规则：遵循最近，最简，最小的原则 ②主链碳原子的位次编号： 2,7,8-三甲基癸烷 2,3,5-三甲基庚烷 2,3-二甲基-5-乙基庚烷 取代基的位次 半字线 合并取代基名称 母体名称 取代基的位次 取代基名称 ③名称的书写次序：按取代基位次，取代基名称，母体名称书写 ⑴、如果有几个不同的取代基时，把小的取代基名称写在前面，大的写在后面； ⑵、如果含有几个相同的取代基时，把它们合并起来，取代基的数目用二、三、四……等表示，写在取代基的前面，其位次必须逐个注明. 书写规则： 阿拉伯数字之间用逗号隔开， 阿拉伯数字与中文之间用短线隔开， 文字之间直接相连 2，2，3-三甲基戊烷 若支链上有取代基时，取代支链的名称可放在括号中表明。例： 2-甲基-5,5-二（1,1-二甲基丙基）癸烷 （或带撇的数字） 常见烷基大小的次序： 甲基 乙基 正丙基 正丁基 正戊基 正己基 异戊基异丁基异丙基 CH3 - CH3CH2 - CH3CH2CH2 - CH3CH2CH2CH2 - CH3CH2CH2CH2CH2 -CH3CH2CH2CH2CH2CH2 - (CH3)2CHCH2CH2 -(CH3)2CHCH2 -(CH3)2CH - 有机化学中的次序规则： 次序规则：即把各种取代基按先后次序排列的规则 （1）对原子团来说，先比较第一个原子的原子序数。原子序数大的称为“较优”基团，书写时放在简单取代基后面。 例如：-SO3H -OH -NH2 -CH3 预备知识 （2）如果第一个原子相同时，则顺例次比较与第一个原子相连的原子的原子序数 例：-OR -OH ； -CH2Cl -CH3 -NR2 -NHR -NH2 （3）如果第二个也相同，则再比较第三个，依次类推 （4）如果基团含有双键和叁健时，则当作两个或三个单键看，认为连有二个或三个相同原子： 问：-CH=CH2和-CH(CH3)2的先后顺序？ （5）对于苯环，按凯库勒式处理，环上的每个碳原子可以看作连接三个碳原子 （6）对于同位素，按质量数由大到小。例：DH 有机反应的分类 按反应时化学键断裂和生成的方式： （1）自由基型反应 化学键断裂时，成键的一对电子平均分给两个原子或原子团，这种方式称为均裂。 A:B→A·+B· 由于分子经过均裂产生自由基而引发的反应称为自由基反应 预备知识 一级碳自由基 自由基：带有孤电子的原子或原子团称为自