肉桂酸的制备实验.pdfVIP

肉桂酸的制备实验 一、实验原理 利用柏琴（Perkin）反应制备肉桂酸。一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供 CH3COO- 负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中 的羰基发生亲核加成，形成中间体。 在珀金反应中，是碳酸钾夺取乙酐分子中的 α－Ｈ，形成乙酸酐负碳离子。实验所用的仪 器必须是干燥的。 主反应： 副反应： 在本实验中，由于乙酸酐易水解，无水碳酸钾易吸潮，反应器必须干燥。提高反应温度 可以加快反应速度，但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应，所以反应温度控制在 150~170℃左右。未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。 机理： 【此机理中的碱为无水乙酸钾】 二、反应试剂、产物、副产物的物理常数 三、药品 四、实验流程图 五、实验装置图 （1）合成装置 （2）水蒸气蒸馏 （3）抽滤装置 （4）干燥装置 六、实验内容 在 250ml 三口烧瓶中放入 3ml( 3.15g，0.03mol)新蒸馏过的苯甲醛、8ml(8.64g，0.084mol) 新 蒸馏过的乙酸酐,以及研细的 4.2g 无水碳酸钾。三口烧瓶的侧口插入一根 200℃温度计，温 度计要求插入液面以下，采用空气冷凝管缓缓回流加热 45min。由于反应中二氧化碳逸出， 可观察到反应初期有大量泡沫出现。 反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入 20ml 水，再慢慢加入碳酸钠中和反应液至 pH 等 于 8。然后进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应完的苯甲醛。待三口烧瓶中的剩余液体冷却后，加 入活性炭煮沸 10-15min，进行趁热过滤，将滤液冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果 红试纸变蓝（或溶液 pH=3）。冷却，待晶体析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤沉淀。抽干， 让粗产品在空气中晾干。产量：约 3.0g（产率约 65%）。 粗产品可用热水或 3:1 的水-乙醇重结晶。肉桂酸有顺反异构体，通常以反式存在。 纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。熔点 mp=133℃。 （一）制备阶段： 1.安装反应装置：按(1)合成装置图，三口烧瓶的中间口连接空气冷凝管【注：冷凝管上 口不能用塞子塞住，要与大气相通，常压反应】，侧口插入一根 200℃温度计，温度计要求插 入液面以下【注：水银球不能接触瓶壁】，另一侧口加一个空心塞。 2.投料：在 250ml 三口烧瓶中依次放入 3ml 新蒸馏过的苯甲醛、8ml 新蒸馏过的醋酐以 及研细的 4.2g 无水碳酸钾。【应在放空心塞的侧口依次加入药品】