大学有机化学之烷烃题稿.ppt

;第一节 命 名 烷烃的命名：普通命名法和系统命名法两种。 一、普通命名法 将直链烷烃叫做正某烷，按天干顺序甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸10个字分别表示10个以内碳原子的数目，10个以上的碳原子就用十一、十二、十三……等数字表示。 含支链的烷烃用异、 新等字来区别。如： ;二、碳原子的类型 烷烃分子中的饱和碳原子可分为伯、仲、叔、季4种类型，以下列结构为例来说明：;脂肪烃基：脂肪烃去掉1个H所剩下的部分。“R-” 芳香烃基：芳香烃去掉1个H后剩下的部分。“Ar-” 烷基：烷烃的基。;甲烷 甲基 Methyl;人民卫生电子音像出版社;烷烃同一碳上去掉2个H或3个H后,分别称为亚基、次基。;四、顺序规则 1．按原子的原子序数大小排列，原子序数大者优先于小者，孤对电子的优先顺序最小。原子序数相同的同位素，比较原子质量的大小，如D优先于H。;H 1;2．当两个基团的第一个原子完全一样时，就比较其次连接的原子，依次类推，直到比较出优先顺序为止。;3．当基团为不饱和基团时，; 根据顺序规则，一些常见原子和基团的优先顺序如下：－I、－Br、－Cl、－SH、 －F、－OCOR、－OR、－OH、－NO2、 －NR2、－NHCOR、－NHR、－NH2、 －COOR、－COOH、―CONH2、―COR、―CHO、―CR2OH、―CH2OH、―CN、―C6H5、―CHR2(R≠－CH3)、 ―CH＝CH2、－CH2R、－CH3、D、H、 孤对电子。 比较―CH2Cl和―COOH的大小? ;五、系统命名 (一)选择主链(母体)-含有官能团在内的最长碳链 选择最长的碳链作为主链并命名，所有的支链都作为取代基；在不饱和烃(烯烃、炔烃)中，主链必须含有不饱和键(官能团).如： ;*;(三)确定主链碳原子的位次(编号) 首先让官能团具有最低位次；其次从距离取代基(支链)最近的一端开始，即取代基具有尽可能低的位次，用阿拉伯数字从1、2…顺序编号.如：;*; (五) 优先顺序原则 在两种不同编号中，两个不同的取代基位于相同的位次时，应使优先顺序小的具有较低编号。在名称中，按优先顺序由小到大的顺序列出。如：;(六) 合并取代基 把相同的取代基合并起来，取代基的数目用二、三、四等汉字表示，写在??代基的前面，位次必须逐个注明，位次的数字之间要用“,”隔开。如： ; (七) 当化合物同时含有双键和叁键时，编号按“最低系列”原则和优先顺序规则 当双键和叁键处于不同编号位置时，按最低系列原则，如： 3-戊烯-1-炔(不叫2-戊烯-4-炔) 若双键和叁键处于相同的编号位置，则按优先顺序规则，让双键具有较低位次。如： 1-戊烯-4-炔(不叫4-戊烯-1-炔) 不论上述何种情况，命名时都写成“几烯几炔”，烯前炔后(优先顺序规则)。; 总结上述命名原则，我们可以概括出“含、长、多、低”四个字。即选择含有官能团在内的最长碳链为主链，使主链上连有尽可能多的取代基，编号时应使官能团具有最低位次，其次是取代基具有最低位次，并遵循“优先顺序规则”(基团处于相同位次时)和“最低系列原则”(基团处于不同位次时)。 名称书写应正确使用阿拉伯数字、汉字、天干、逗号和半字线等，随意乱用或使用不规范化都是不允许的。 总的原则: 判断母体， 确认主链 ，两大原则 ，规范书写;2-乙基－1－戊烯;2，3，5－三甲基－4－丙基庚烷;2，2，4－三甲基戊烷;3-甲基-5-乙基庚烷;2，7-二甲基-3-乙基3-辛烯-5-炔;Note: a 双、三键共存时，母体为烯炔，选取同时含双、三键的最长碳链为主链，编号遵循最低系列原则，若位次相同，选取双键位数小者； b 碳数超过10，且有官能团时，要在碳数和母体名称间加“碳”字，以免误会。;1、同系物结构与通式;同系物结构相似，化学性质也相近，物理性质随碳原子数增加呈规律性递变;4. 甲烷、乙烷、乙烯、乙炔分子的形成;;烷烃的结构 烷烃具有通式CnH2n+2 形成烷烃的碳原子都是sp3杂化的碳原子，这种杂化轨道间的夹角是109o28’。 分子中的C—H键和C—C键均为σ键。 由于烷烃中的键角都近似109o28’，所以直链烷烃的实际形状都不是直线形的，而是锯齿状的。 ;乙烷;头碰头重叠形成C—Cσ键; 烯烃是分子中含有碳－碳双键(烯键)的烃。含有一个双键的开链烃，具有通式CnH2n。 最简单的烯烃是乙烯CH2＝CH2。根据杂化轨道理论，乙烯中碳原子的杂化类型属于sp2杂化。 乙烯分子中，两个碳原子各以一个sp2杂化轨道“头碰头”地