2015064 期末有机综合四.docVIP

PAGE  PAGE 6 班级 姓名 座号 2015064 期末有机综合四 1． 乙酸正丁酯常用作织物、人造革和塑料生产过程中的溶剂，石油和医药工业中的萃取剂，也用于香料复配以及香蕉、菠萝、杏、梨等多种香味剂的成分．实验室制备乙酸正丁酯的化学方程式为： CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O 制备过程中还可能有的副反应有 2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H2O 主要实验步骤如下： Ⅰ合成： 在干燥的圆底烧瓶中加11.5mL（9.3g，0.125mol）正丁醇、7.2mL（7.5g，0.125mol）冰醋酸和3～4滴浓H2SO4，摇匀后，加几粒沸石，再按图1示装置安装好．在分水器中预先加入5.00mL水，其水面低于分水器回流支管下沿3～5mm，然后用小火加热，反应大约40min． Ⅱ分离与提纯： ①将烧瓶中反应后的混后物冷却后与分水器中的酯层合并，转入分液漏斗，依次用10mL水??10mL 10%碳酸钠溶液洗至无酸性（pH=7），充分振荡后静置，分去水层． ②将酯层倒入小锥形瓶中，加少量无水硫酸镁干燥． ③将乙酸正丁酯粗产品转入50mL蒸馏烧瓶中，加几粒沸石进行常压蒸馏，收集产品．主要试剂及产物的物理常数如下： 化合物正丁醇冰醋酸乙酸正丁酯正丁醚密度/g?mL﹣1 0.8101.0490.8820.7689沸点/℃ 117.8118.1126.1143在水中的溶解性易溶易溶 难溶难溶根据以上信息回答下列问题： （1）如图整个装置可看作由分水器、圆底烧瓶和　　　　　　（填仪器名称）组成，其中冷水应从　　　　　　（填a或b）管口通入． （2）如何判断该合成反应达到了终点：　　　　　　　　　　　　　　　　　　． （3）在操作步骤①时，用右手压住分液漏斗的玻璃塞，左手握住　　　　　　将分液漏斗倒转过来，用力振荡，振摇几次后要放气，放气时支管口不能对着人和火．在操作步骤②后（即酯层用无水硫酸镁干燥后），应先　　　　　（填实验操作名称），然后将乙酸正丁酯粗产品转入蒸馏烧瓶中． （4）步骤③的常压蒸馏，需控制一定的温度，你认为在　　　　　　中加热比较合适（请从下列选项中选择）．A．水 B．甘油（沸点290℃） C．砂子 D．石蜡油（沸点200～300℃） 如果蒸馏装置如图2所示，则收集到的产品中可能混有　　　　　　杂质． （5）反应结束后，若放出的水为6.98mL（水的密度为1g?mL﹣1），则正丁醇的转化率约为　　　　　． 2．利用碳﹣碳偶联反应合成新物质是有机合成的研究热点之一，如： 化合物Ⅰ可以由以下合成路线获得： （1）化合物Ⅰ的分子式为　　　　　　． （2）化合物Ⅱ与溴的CCl4溶液发生加成反应，产物的结构简式为　　　　　　． （3）化合物Ⅲ生成化合物Ⅰ的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　；（注明反应条件）化合物Ⅲ与NaOH水溶液共热的化学方程式 为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　．（注明反应条件） （4）化合物Ⅳ是化合物Ⅲ的一种同分异构体，其苯环上只有一种取代基，Ⅳ的催化氧化产物Ⅴ能 发生银镜反应．Ⅳ的结构简式为　　　　　　，Ⅴ的结构简式为　　　　　　． （5）有机物与BrMgCH2（CH2）3CH2MgBr在一定条件下发生类似反应①的反 应，生成的有机化合物Ⅵ（分子式为C16H17N）的结构简式为　　　　　　． 3． 如图所示为某一药物F的合成路线： （1）A中含氧官能团的名称分别是　　　　　　、　　　　　　． （2）步骤Ⅱ发生反应的类型是　　　　　　． （3）写出步骤Ⅲ的化学反应方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　． （4）写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　． ①不含甲基； ②是 的衍生物，且环上只有一个取代基； ③能发生银镜反应和水解反应（不考虑 的变化）． （5）请参照上面合成路线，以间二甲苯、ClCH2COCl、（C2H5）2NH为有机原料（无机试剂任选）合成． 提示：① ②合成路线流程图示例：C2H5OHH2C=CH2　　　　　　． 4．湖南盛产的山苍子油中柠檬醛含量很高，质量分数可达到60%－90%，柠檬醛也可以利用异戊二烯为原料人工合成，柠檬醛又可用来合成紫罗兰酮等香精香料，其合成路线如下： 已知： ① ② ③同一碳原子连有两个双键结构不稳定。 试根据上述转化关系回答下列问题： （1）写出A的结构简式