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高考资源网 人教版 有机物的推断和合成 ●知识梳理 一、有机推断六大“题眼” 1、性质?　　①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。　　⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。　　⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。　　①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。　　⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。　　⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键?、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。　　⑦当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。　　①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol—C＝C—加成时需1molH2，1mol—C≡C—完全加成时需2molH2，1mol—CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。1mol—CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O↓。2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出1molH2。1mol—COOH与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2↑。1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。　　①具有4原子共线的可能含碳碳叁键。4原子共面的可能含醛基。6原子共面的可能含碳碳双键。12原子共面的应含有苯环。　　符合CnH2n+2为烷烃，符合CnH2n为烯烃，符合CnH2n-2为炔烃，符合CnH2n-6为苯的同系物，符合CnH2n+2O为醇或醚，符合CnH2nO为醛或酮，符合CnH2nO2为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。　　在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于4，而烃的衍生物中只有CH3Cl、CHCH2Cl、HCHO在通常情况下是气态。 2．知识点2(双官能团) 三、知识要点归纳 1、由反应条件确定官能团 ： 反应条件 可能官能团 浓硫酸/△ ①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基) 稀硫酸/△ ①酯的水解(含有酯基) ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液/△ ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液/△ 卤代烃消去(－X) H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环) O2/Cu、加热 醇羟基 (－CH2OH、－CHOH—) Cl2(Br2)/Fe 苯环 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基 碱石灰/加热 R－COONa(信息题) 2、根据反应物性质确定官能团 : 反应条件 可能官能团 能与NaHCO3反应的 羧基 能与Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与Na反应的 羧基、(酚、醇)羟基 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 (溶解) 醛基 (若溶解则含—COOH) 使溴水褪色 C＝C、C≡C或—CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚 使酸性KMnO4溶液褪色 C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等 A是醇(－CH2OH) 3、根据反应类型来推断官能团： 4 、注意有机反应中量的关系 ⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2 之间的数量关系； ⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系； ⑶含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系； ⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系； ⑸RCH2OH → RCHO → RCOOH M