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第二章作业(P39)
1 (1、3、5、7)
2 (1、3、5、7)
3、
4 (2、4、6)
5、
7、
8(注意:指构象异构、构造异构、等同)
9、
10 、
12 (1)
14。;;本章重点内容:
1. IUPAC命名法
2. 烷烃的构象
3. 烷烃的游离基取代反应,包括选择性、机理和能量变化;;烷烃—又叫饱和烃,由于石蜡是烷烃的混合物,故烷烃也称石蜡烃。
例如:甲烷,乙烷,丙烷,丁烷(正丁烷,异丁烷),戊烷 (正戊烷,异戊烷,新戊烷)...... (见下页);;Name;烷烃的通式——直链烷烃分子中,一个或几个-CH2-基团(亚甲基)连成碳链,碳链的两端再连有两个氢原子,因此直链烷烃的通式可写为:
H-(-CH2-)n-H 或: CnH2n+2
乙烷可看成甲烷的一个氢原子被甲基-CH3取代;
丙烷可看成乙烷上的一个H被甲基-CH3取代;
丁烷可看成丙烷的一个H被甲基 -CH3 取代:;戊烷可看成是正丁烷和异丁烷上的一个 -H被甲基 -CH3 取代的产物: (正戊烷,异戊烷,新戊烷)......; 分子式相同,但构造 (分子中各原子相连的方式和次序)不同而产生的异构现象叫构造异构现象。
构造异构体是不同的化合物。性质具有一定的差异。
如:正丁烷的沸点:- 0.5℃,熔点:- 138.3℃,
异丁烷的沸点:- 11.7℃,熔点:- 159.4℃,
随着碳原子数的增加,烷烃的构造异构体的数目也越多,而且增加越来越迅速。C7H16有9个构造异构体,C8H18有18个,C12H26有366319个。;同系物
烷烃的通式 CnH2n+2, 直链烃的通式可写为:
H-(-CH2-)n-H
同系物—在组成上相差一个或多个 CH2,且结构和性质相似的一系列化合物称为同系列。同系列中的各化合物互称同系物。
(表2-1中的化合物都是烷烃同系列中的同系物)
系差—同系列相邻的两个分子式的差值CH2称为系差。(?);烷烃中碳原子的分类
一级碳原子(伯碳原子),用“1o”表示;
二级碳原子 (仲碳原子),用“2o”表示;
三级碳原子 (叔碳原子),用“3o”表示;
四级碳原子 (季碳原子),用“4o”表示。;烷烃中碳原子的分类英文表示
primary
secondary
tertiary
quaternary; 烷烃去掉一个氢原子后的原子团被称为烷基。常用R-,或(CnH2n+1-)表示,所以烷烃又可用通式RH表示。
对去掉一个直链???烃末端氢原子所得的原子团,命名时“正”字常用n-代表。
属于简单取代基的烷基:甲基,乙基以及下列烷烃衍生的烷基,对简单取代基的结构和名称要清晰记忆。
对于丙烷: ;;;Me—甲基; Et—乙基;Pr—丙基;Bu—丁基
Ar—芳基;Ph—苯基;Ac—乙酰基;
R—烷基; 2.2 烷烃的命名
一、习惯命名法
烷烃碳原子总数决定烷烃名称的碳原子数,使用正、异、新等区分异构体,显然具有局限性。;二、衍生物命名法
以甲烷为母体。分子大时取代基命名就很复杂,因此也具有局限性。;二、脂肪族有机化合物的IUPAC命名法
准备知识----次序规则:
1.单原子基团:①原子序;②中子数;
例:Cl H;3H 2H 1H
2.多原子基团:首先比较第一个原子,如果相同则比较第二个,余此类推。
例:-CH2CH3 -CH3
3.含有重键的基团必须将重键展开,然后按第2条比较。;IUPAC命名法又称系统命名法。制定与1892年,最后修订于1993年。中文版是1960年制定,1980年根据1979年英文版进行了修订。
特点是主链碳原子数决定化合物母体名称的碳原子数。对开链化合物应用得很好。
碳数表示:10及以内依次使用天干;11及以上使用数字十一、十二 … …
应用中要注意与英文的命名的差别。
包括以下步骤:
注意:本命名法中所说的“大”、“小”在本学院均以次序规则为准。;(一)选母体官能团并确定母体:
当官能团不止一个时,按下列次序选择母体:
-COOH,-SO3H,-COOR,-COX,-CONH2,-CN,
-CHO,C=O,-OH(醇),-OH(酚),-SH,
-NH2,-OR,-SR。
(二)选主链:
有官能团时,主链必须包含母体官能团或与母体官能团直接相连;
(1)最长规则;
(2)在(1)条的基础上的最多规则;;(三)编号
(1)母体官能团的最低序列原则;
(2)取代基的最低序列原则;
(3)”小”取
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