1有机化学绪论分解.ppt

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有 机 化 学;绪 论; 一、 有机化学及其研究对象 有机化学是研究有机化合物的组成、结构、制备、性质及其变化规律的学科。 有机化合物:含有碳氢两种元素的化合物及其衍生物。即烃及其衍生物;二、有机化合物的特性; 2. 熔点、沸点低; 3.难溶于水,易溶于有机溶剂; 4.反应速度慢;5.副反应多,产物复杂;6. 同分异构现象普遍存在;第二节 共价键的一般概念; 化学键有多种形式,但最常见的是离子键和共价键。离子键是通过电子转移形成的,共价键是通过共用电子对形成的。无机化合物(酸、碱、盐)是大多以离子键结合的,有机化合物是以共价键结合的。 ; 一、共价键理论; 1s、2p轨道的电子云示意图 ;基态时碳原子核外的电子排布:; 2. 价键理论 两个原子间形成的共价键可以看作是两个原子的原子轨道的重叠或电子的配对。 (1) 两个原子都有一个或多个未成对电子且自旋方向相反时,才能配对成键。形成的共价键数目等于未成对电子数目。 (2) 两个原子尽可能沿着原子轨道对称轴方向重叠 (重叠的程度最大)——方向性 (3)一个未成对电子最多只能和一个自旋方向相反的未成对电子配对成键——饱和性 (4)成键电子只能在成键区域内运动——定域性 ;能稳定成键; σ键和π键; ① σ键 两个成键原子轨道沿对称轴方向相互重叠(头碰头”方式重叠 )而形成的共价键叫σ键。; σ键的特点 ⅰ 键有对称轴,成键电子云分布近似圆柱形。 ⅱ 以σ键连接的原子或基团可以绕键轴自由旋转而键不致发生断裂。 ⅲ σ键电子云密集在两原子核之间,受核束缚力大,较稳定。 ; ② π键 两个成键原子轨道对称轴相互平行,彼此重叠(两个p轨道从侧面“肩并肩”地重叠 )而形成的共价键叫π键。 ; π键的特点 ⅰ 无对称轴,有对称面。 π键的电子云分散在两核连线的上下方呈平面对称分布。 ⅱ 不能单独存在,必须与σ键共存。 π键的形成,限制了σ键的自由旋转。 ⅲ π键电子云离核较远,受核的束缚力较小,不稳定,易受外界的影响而发生极化。 因π键电子云重叠程度较小,故键能较小,发生化学反应时, π键易断裂。具有较强的化学活性。;3.碳原子的价键特点和杂化轨道; (2) 碳原子轨道的杂化 碳原子在基态时,只有两个未成对电子,碳原子应是两价的。而在有机化合物中,碳均为4价。; 激发态的四个原子轨道,它们的能量及形状是不完全等同的。若用这四个原子轨道成键,碳原子的四个价键不可能是等同的。 为了解决这个矛盾,杂化轨道提出:碳原子在成键时,四个原子轨道可以“混合起来”进行“重新组合”,形成四个能量等同的新轨道,此过程称为轨道的杂化。 不同种类原子轨道混合起来重新组合成新的原子轨道的过程,叫做原子轨道的杂化。 形成的新的原子轨道叫做杂化轨道。 ; 碳原子轨道的杂化分为三种类型: sp3杂化、sp2杂化、sp杂化;实例:CH4;实例:CH2=CH2;实例:; 二、共价键的属性;几种碳碳键的键长; 2. 键角;键角:两个共价键之间的夹角; 3. 键能;ΔH=435.1kJ.mol-1; 4. 键的极性、分子的极性和分子间力 ;H-Cl; (2)分子的极性 ;μ=3.44×10-30 C·m; (3)分子间力 ;; 三??共价键的断裂方式和有机反应类型; (2)异裂 共价键异裂时,共用电子对保留在一个原子上。异裂有两种情况:;第三节 有机化合物的分子结构;;有机化合物分子结构式的常见书写方法 ;;有机分子的立体模型;第四节 有机化学中的酸碱理论; 一、布朗斯特酸碱质子理论; 酸碱的概念是相对的,某一物质在一个反应中是酸,而在另一反应中可能是碱。 ;; 二、路易斯酸碱电子理论; B是路易斯碱,它至少含有一对未共用电子对,具有给予电子对的能力。因此,碱是能给出电子对的电子给予体。如:H2O,NH3,RNH2, ROH,ROR,,RSH;X-,OH-,RO-,SH-

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