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有机波谱学原理
北京师范大学化学学院
;主要参考书:;主 要 内 容;考试和成绩:
课堂练习多次
成绩评定的主要因素:期末(60%)
闭卷考试
成绩评定的其它因素:习题5次(20%)
学习态度和出勤率等(20%);关 于 习 题;1. 课前预习
2. 听课、记笔记
3. 整理、归纳、总结
4. 做习题(巩固)—— 非常重要!!
5. 讨论及答疑;教学目的; 尽量不迟到!请假!课堂上请关上您的手机!不要讲话,吃东西!;在有机化合物的研究工作中:
合成、分离提纯、结构鉴定和测定是三项主要的工作。
在半个世纪以前,后两部分工作要耗费大量的时间、人力和物力。
无先进的现代化的仪器可借助,有的科学家终生只研究一个化合物的结构而未果…; 分离提纯→物理常数测定→元素分析→确定分子式→确定其可能的构造式→结构表征;分子不饱和度的计算;; 费时、费力、费钱,试剂的消耗量大(半微量分
析,用 样量为10-100mg);
损坏样品;
分子有时重排,导致错误结论;
*C及-C=C-的构型确定困难。 ;1803年,从鸦片中分离到吗啡纯品;
1881年,从其锌粉蒸馏物中离析出菲-初步捕捉到其结构的影子;
1925年,在大量研究工作的基础上,提出其结构式;
1952年,由Gates完成了吗啡的全合成。
历时150年。 ;1889-1927年,历时38年时间确定了此结构,德国人文道斯(Windaus)1928年获诺贝尔奖。
;而另一个结构复杂得多的天然有机化合物利血平(Reserpine, C33H40N2O9, MW: 608.60) ;1952年,从萝芙木中分离到纯品,(当时已有紫外、可见光谱);
1956年,Woodward完成全合成,
前后历时不到5年。
从上面的实例可以看出先进的分析仪器在有机结构分析方面的决定性作用。
;假如分子中有手性碳原子,问题就更显复杂得多,这是因为必须搞清手性碳原子的构型。
例如:从中国麻黄中提取出的一种生物碱-
麻黄素(C10H15NO),当时按照上述经典的结构测定方法,定出其一级结构为:
;为确定这两个手性碳原子的构型,开展了大量的研究工作,发表的论文数以百计,最后才确定了以下1R,2S的构型: ;反应停: 五十年恩怨;沙利度胺的S-异构体可导致严重的致畸性; 省时、省力、省钱、快速、准确,试剂耗量少;
不损坏样品(质谱除外);
对*C及-C=C-的构型确定比较方便。 ;第二章 分子光谱概述;1. 光的波动性;对于不同的光波, 波长采用不同的单位.;二. 光与物质的相互作用;E = Et + Eν + Ee + Er + · · ·;E;A;A原子轨道;选择定则:在电子光谱中,电子跃迁的几率有高有低,造成谱带 有强有弱。允许跃迁,跃迁几率大,吸收强度大; 电子自旋允许跃迁、对称性允许跃迁禁阻跃迁,跃迁几率小,吸收强度小,甚至观测不到。;;波谱:物质在光(电磁波)的照射下,引起分子内部某种运动,从而吸收或散射某种波长的光,将入射光强度变化或散射光的信号记录下来,得到一张信号强度与光的波长、波数(频率)或散射角度的关系图,用于物质结构、组成及化学变化的分析方法,波谱法。;A = log(I0/I1 ) = log(1/T ) = ?cl;200nm 400nm 800nm 2.5μm 15μm 1m 5m;;第三章 紫外-可见吸收光谱;2.紫外光谱表示法;二.电子能级跃迁 ;1. σ→σ* 跃迁;2. n→σ* 跃迁;3. π→π* 跃迁;4. n→π* 跃迁---R带;三. 常见的光谱术语;2.助色团:
有些原子或基团单独在分子中存在时,本身在紫外区和可见区不产生吸收的原子或基团,当连接发色团后,使发色团的吸收带波长移向长波, 同时使吸收强度增加.(助色团一般为带有p电子的原子或原子团. 如-OH,-OR,-NHR, -SR, -Cl, -Br, I, 烷基等);例如:;红移:吸收带向长波方向移动
蓝移:吸收带向短波方向移动;5. 末端吸收;3). B吸收带(源于德文benzenoid, 苯系)
芳香族化合物的特征吸收谱带, 起因于π→π* 跃迁与苯环振动的重叠, 其强度很弱,εmax约为200, λmax出现在230~270nm范围内.;四. 影响紫外吸收光谱的因素;2). 溶剂极性对n→π*跃迁谱带的影响;3). 溶剂的选择;2. 分子离子化对吸收波长的影响;五. 各类化合物的紫外吸收;σ→σ*的电子跃迁所需能量大,
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