1.4研究有机化合物的一般步骤和方法21.4研究有机化合物的一般步骤和方法2.pptVIP

第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 （第二课时） 学习目标： 1、了解现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量和分子结构中的重要作用； 2、感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨、求实的有机化合物研究过程。 研究有机化合物的基本步骤 分离、提纯 元素定量分析确定实验式 测定相对分子质量确定分子式 波谱分析确定结构式 二、元素分析与相对分子质量的测定 1、元素分析 定性分析——有机物分子的元素组成 定量分析——分子内各元素原子的质量分数 元素定量分析的原理： 将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）。 李比希氧化产物吸收法 现代元素分析法 分析方法 一定量有机物 氧化 无水CaCl2 吸收H2O KOH浓溶液 吸收CO2 H元素的质量分数 C元素的质量分数 O元素的质量分数 实验测定，某有机物元素质量组成为C：69%，H：4.6%，N：8.0%，其余是O元素。试确定该有机物的实验式。 解： 氧的质量分数＝1－69%－4.6%－8.0% ＝18.4% N(C)∶N(H)∶N(N)∶N(O) ＝ 69% 12 ∶ 4.6% 1 ∶ 8.0% 14 ∶ 18.4% 16 ＝10∶8∶1∶2 则该有机物的实验式为C10H8NO2 【例题】某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数13.14%。试求该未知物A的实验式。 根据未知物A中C、H、O元素质量分数 C、H、O元素原子个数比 A的实验式为C2H6O 2、相对分子质量的测定——质谱法 原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。 由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。 质荷比：分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。 【例题】某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数13.14%。试求该未知物A的实验式。 根据未知物A中C、H、O元素质量分数 C、H、O元素原子个数比 A的实验式为C2H6O 根据未知物A的质谱图 （P21图1-15） A的相对分子质量为46 A的分子式为C2H6O 学与问(P21) N(C)∶N(H)∶N(O)∶N(N) ＝ 49.5% 12 ∶ 5.20% 1 ∶ 16.5% 16 ∶ 28.9% 14 ＝4∶5∶1∶2 则该有机物的实验式为C4H5ON2 设该有机物的分子式为(C4H5ON2)x (12×4＋1×5＋16×1＋14×2)x＝194.1 x＝2 则该有机物的分子式为C8H10O2N4 三、分子结构的鉴定 鉴定结构的方法 化学方法 物理方法 ——官能团的特征反应 质谱 红外光谱 紫外光谱 核磁共振谱 1、红外光谱 红外光谱图 化学键或官能团的种类 根据未知物A的红外光谱图 (P22图1-17) A中含有O－H键、C－H键、C－O键 有机物中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同的位置，从而可以获得分子中含何种化学键或官能团的信息。 2、核磁共振氢谱 氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移δ；而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 核磁共振氢图 氢原子的类型和数目 根据未知物A的核磁共振氢谱图 (P23图1-19 20) A中含有三种H原子，且个数比为1∶2∶3 【例题】某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数13.14%。试求该未知物A的实验式。 根据未知物A中C、H、O元素质量分数 C、H、O元素原子个数比 A的实验式为C2H6O 根据未知物A的质谱图 A的相对分子质量为46 A的分子式为C2H6O 根据未知物A的红外光谱图 A中含有O－H键、C－H键、C－O键 根据未知物A的核磁共振氢谱图 A中含有三种H原子，且个数比为1∶2∶3 未知物A的结构简式为CH3CH2OH 根据有机物中各元素质量