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南开大学有机化学真题
南开大学2011年研究生入学考试试题
考试科目：有机化学 考试时间：1月16日下午
招生专业：各专业 研究方向：
指导教师：
试 题：单独考试者不答带“*”的题。答案一律写在答题纸上。
完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（共20分）
1.
2.
3.
4.
5.*
6.
7.*
8.
9.
10.
用苯、甲苯、丙二酸酯、乙酰乙酸酯及不超过四个碳的有机原料合成下列化合物（共30分）
1. 2.* 3.
4. 5.
写出下列反应机理（12分）
1.
2. *
推测结构（共12分）。
化合物（A）C7H12，在KMnO4-H2O中回流。反应液中只有；（A）与HCl反应得（B）,（B）在EtONa-EtOH中反应得（C），（C）使Br2褪色生成（D），（D）用EtONa-EtOH处理得（E）, （E）用KMnO4-H2O回流得和；（C）用O3氧化后还原水解得。请写出（A）－（E）的构造式。
一分子式为C6H10O2的化合物，其IR的特征吸收峰（cm-1）为:1720（强），1650（中强），1190（强）；1HNMR谱(δ值，ppm)：1.30(3H，多重峰，J=6.9Hz)，2.11(3H，二重峰，J=6.0Hz)，4.12(2H，四重峰，J=6.9Hz)，5.80(1H，二重峰，J=18Hz)，6.65(1H，八重峰，J1=18Hz，J2=6.0Hz)。试写出它的结构式。
实验（共16分）。
画出减压蒸馏的仪器装置，并说明操作时的注意事项。
列出在有机实验室进行日常薄板层析（TLC）所必需的仪器和试剂，并简单说明TLC的用途。
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