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有机化学考研题型 参考教材:曾昭琼主编(上下)第四版 第一章 有机化合物的命名 【本章重点】 有机化合物的系统命名法。 【必须掌握的内容】 ? 1. 普通命名法。 ?? 2. 衍生物命名法。 3. 系统命名法。 §１.1 普通命名法和俗名简介 一、普通命名法： 普通命名法是有机化学早期对有机化合物的命名方法。 普通命名法是以分子中所含碳原子的数目，用“天干”——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和中国数字十一、十二等命名的；而对碳链异构体则以正、异、新、伯、仲、叔、季等词区分；对烃的衍生物还可将碳链从与官能团相连的碳原子开始依次用 α、β、γ等希腊字母来表示取代基的位置，再加上官能团的名称而命名的。 二、有机化合物的俗名和简称： 所谓俗名(trivial name)就是化学工作者根据化合物的来源、制法、性质或采用人名等加以命名的。仅举几例： §１.2 基的命名 一个化合物从形式上去掉一个或几个原子或基团剩余的部分称为“基” 。 一价基： 二价基 —— 亚基： 三价基——次基： §1.3 衍生物命名法 该法是按照化合物由简到繁的原则，规定每类化合物以最简单的一个化合物为母体，而将其余部分作为取代基来命名的。 三苯甲烷 二苯酮 三苯甲醇 苯二氯甲烷 一、构造的命名方法： 1 根据母体官能团的次序规则（上册课本 P152）确定母体，排在后面的官能团 　选做主要官能团。 §1.4 系统命名法（包括构造和构型） 2 选择含有母体官能团的最长碳链作主链 3 对主链进行编号，首先保证母体官能团所对 应的碳位号最小，然后使取代基的位号最小， 　遵循“最低系列”原则 关于“最低系列” ： 所谓“最低系列”是指当碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上不同的编号序列时，则顺次逐项比较各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定为“最低系列”。 例如： 当一个分子中同时含有双键和叁键时，则会有两种不同的情况： （1）双键和叁键处于不同的位次：按最低系列原则给 双、叁键以尽可能低的位次编号。 (2)双键、叁键处在相同的位次：选择给双键以最低的位次编号。 取代基的书写位置按取代基的“优先次序”规 　则，即根据与主链所连原子的原子序数大小， 原子序数小的放前面，原子序数大的放后面 关于取代基的列出顺序——“较优基团后列出” ： （1）.确定“较优基团”的依据——次序规则： ①取代基或官能团的第一个原子，其原子序数大的为“较优基团” ；对于同位素，质量数大的为“较优基团”。 ②第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，依此类推。 ③ 取代基为不饱和基团，可分解为连有两个或三个相同的原子。 （2）. “较优基团后列出”的应用： 当主碳链上有几个取代基或官能团时，这些取代基或官能团的列出顺序将遵循“次序规则”，指定“较优基团”后列出。 如: 产生顺反异构的条件: ①分子中存在着限制碳原子自由旋转的因素，如双键或环； ②不能自由旋转的原子上连接2个不相同的原子或基团。 只有a≠b且c≠d时，才有顺反异构。任何一个双键碳上若连接两个相同的原子或基团，则只有一种结构. 二.构型（包括顺/反、Z/E、R/S、D/L、糖中α/β) 顺/反、Z/E标记 顺反异构体命名 a.双键(或环上)两个碳原子所连的两个相同的基团在同侧为顺式，在异侧为反式。在名称前附以顺或反，用短线连接。 顺-2-戊烯 反-2-氯-2-戊烯 b.双键(或环上)两个碳原子所连接的4个基团不相同时，采用Z、E命名法。 (Z)构型 (E)构型 基团优先次序： ab, cd 优先基团在双键的同侧 优先基团在双键的异侧 Z-E标记法----次序规则： (1)首先由和双键碳原子直接相连原子的原子序数决定,大的在前： IBrClSPFONCDH (2)若双键碳原子直接相连第一原子相同则比较以后的原子序数 (3)取代基为不饱和基团，应把双键或三键原子看成是它以单键和两个或三个相同的原子相连: (Z)-3-甲基-2-戊烯 注意: 顺式不一定是Z构型;反式不一定是E构型. (1) 分子立体结构的表示方法 楔形透视式 实线：在纸平面上的键 虚线：伸向纸平面后方的键 楔形线：伸向纸平面前方的键 2.R、S标记 锯架透视式 所有键均用实线表示,下端的碳表示离观察者较近, 上端的碳表示离观察者较远. 纽曼投影式 费歇尔投影式