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【红对勾系列高考化学一轮复习 第12章 第5讲 进入合成有机高分子化合物的时代
第十二章 1.掌握高分子化合物的相关概念(单体、链节、聚合度等)。 2.掌握加聚反应和缩聚反应的特点,掌握重要的有机高分子化合物的结构和性质。 3.了解常见的塑料、合成纤维、合成橡胶、功能高分子材料和复合材料等有机高分子材料。 本讲内容高考重点考查: 1.有机反应类型的判断。 2.高聚物与单体的相互推断。 3.高分子材料的结构、性能及在高新技术领域中的应用。 4.有机反应类型的判断,同分异构体的书写。 5.有机物合成路线的选择、设计及评价。 6.根据信息及合成路线,推断及合成指定结构简式的有机物。 高分子有机化合物 基础知识梳理 2.描述有机高分子化合物结构的几个概念 (1)单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的______被称为单体。如聚乙烯的单体为________,加聚物的结构简式为________。 (2)链节:有机高分子化合物中化学组成相同,可重复的________,也称重复结构单元。聚乙烯的链节为________。 (3)聚合度:有机高分子化合物的高分子链中含有的________。通常用________表示。 二、合成有机高分子化合物的基本方法 1.加成聚合反应 (1)概念:单体通过________聚合生成高分子化合物的反应叫做加成聚合反应,又称________反应,通过加成聚合反应得到的有机高分子化合物,结构呈________。 (2)反应特点:①单体分子中需有不饱和键(双键或三键)。 2.缩合聚合反应 (1)概念:由单体通过分子间的相互________而生成高分子化合物的聚合反应叫缩合聚合反应,又称________反应。 (2)反应特点:①缩聚反应的单体至少含有两个或两个以上同种或不同种的________。 ②单体和缩聚产物的组成不同。 ③反应除了生成聚合物外还生成________,如H2O、HX等。 ④含两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈____结构。 ⑤缩合聚合物(简称缩聚物)结构简式的书写: a.要在方括号外侧写出链节余下的________或端基________。如 b.除单体物质的量与缩聚物结构简式的________要一致外,还应注意:由一种单体进行缩聚反应,n mol单体生成小分子的物质的量为________;由两种单体进行缩聚反应,2n mol单体生成小分子的物质的量为________。 四、三大合成材料 五、线型高分子和体型高分子 考点一 (2)缩聚反应的书写方法 ①书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时,与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法有点不同,缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团,而加聚物的端基不确定,通常用横线“-”表示。 端基原子团 端基原子 ②写缩聚反应方程式时,除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外,也要注意生成小分子的物质的量。由一种单体进行缩聚反应,生成小分子物质的量应为(n-1);由两种单体进行缩聚反应,生成小分子物质的量应为(2n-1)。例如: 3.由高聚物推导单体的方法 (1)加聚产物单体的判断方法 ①凡链节主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其合成单体必为一种,将两个半键闭合即得对应单体。 ②凡链节主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,在中央划线断开,然后分别将两个半键闭合即得对应单体。 (2)缩聚产物单体的判断方法 根据如下图所示各物质的转化关系,完成下列填空。 (1)A的分子式是________,E的结构简式是________。 (2)B―→D的化学方程式是__________________________________________。 (3)C―→F的化学方程式是__________________________________________。 考点二 (3)正逆结合法 采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径结合起来,从而得到最佳合成路线。 2.有机合成途径和路线选择的基本要求 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。步骤越少,最后产率越高。 (3)合成路线要符合“绿色环保”的要求。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实。 3.官能团及碳链的变化 (1)官能团的引入 ①引入羟基(—OH):烯烃与水加成,卤代烃水解,酯的水解,醛、酮与H2加成等; ②引入卤原子(—X):烃的取代,不饱和烃与卤素(X2)、HX的加成、醇与HX的取代等; ③引入双键:醇或卤代烃的消去,炔烃的加成,醇的氧化等。 ②通过化学反应增加官能团 ③通过某种手段,改变官能团位置 (4)碳链的增长或缩短 ①增长:有机物与HCN加成;单体通过加聚或缩聚等。
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