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* * 例一：用三个或三个碳以下的有机原料和适当的无机试剂合成： 逆合成分析： * 合成路线： 无水醚 无水醚 * 例二：用苯和适当的无机试剂合成： 逆合成分析： 顺-1,2-二甲基环丁烷 顺反构型的确定 由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的顺反异构体用顺反表示。确定顺反的原则是：二个基团在平面的同一侧为顺，在平面的二侧为反。 反-1,2-二甲基环丁烷 * 构型 + 取代基 + 母体 R, S; D, L; Z, E; 顺,反 取代基位置号 + 个数 + 名称 (有多个取代基时，中文按顺序规则确定次序，小的在前。英文按英文字母顺序排列) 官能团位置号+名称 (没有官能团时不涉及位置号) 命名的基本格式 实例一 (Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯 （Z)-1-bromo-1,2-dichloroethylene * 双键在环上，以环为母体， 双键在链上，链为母体，环为取代基。 实例二 2-甲基-3-环己基-1-丙烯 3-cyclohexyl-2-methyl-1-propene 3-异丁基环己烯 3-isobutylcyclohexene * (3S,4Z)-3-methyl-4-octene (3S,4Z)-3-甲基-4-辛烯 实例三 * 实例四 （ 5R ,2E）-5-甲基-3-丙基-2-庚烯 (5R,2E)-5-methyl-3-propyl-2-heptene * 顺-1,3-丁二烯 (Z)-1,3 -丁二烯cis-1,3-butadiene 反-1,3-丁二烯 (E)- 1,3-丁二烯 trans-1,3-butadiene * 实 例 一 乙基环己烷 ethylcyclohexane 2-甲基-4-环己基己烷 4-cyclohexyl-2-methylhexane 侧链比较简单, 以环为母体, 链为取代基, 侧链比较复杂, 以链为母体, 环为取代基。 * 1,3-二甲基-5-乙基环己烷 实 例 二 用最低系列原则无法确定选哪一种编号时, 则用下面方法确定编号。让顺序规则中顺序较小的基团位次尽可能小。 * 实例一 (3R,5R)-3-甲基-5-溴庚烷 (3R,5R)-3-bromo-5-methylheptane 六、单、多官能团化合物的系统命名 * (4S)-4-甲基-2-己酮 (4S)-4-methyl-2-hexanone 实例二 * 3-甲酰基-5-羟基戊酸 3-formyl-5-hydroxypentanic acid 实例三 * 实例四 (3S)-3-甲基-6-甲氧基-3-己醇 (3S)-6-methoxy-3-methyl-3-hexanol * 作业： CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2 + 双烯加成 CH2=CH-CH=CH2 HCl 1，2-加成 1，4-加成 CH3CH2C?CH H2O, HgSO4-H2SO4 CH3CH2-C?C-CH2CH3 B2H6 H2O2， HO- H2O * CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2 + 双烯加成 CH2=CH-CH=CH2 CH3-CHCl-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH2Cl HCl 1，2-加成 1，4-加成 CH3CH2C?CH H2O, HgSO4-H2SO4 CH3CH2C=O CH3 B2H6 H2O2， HO- H2O * * 中国科学院 2009 * * 中国科技大学 2009 * 南开大学 2009 * 三、炔烃的加氢和还原 R-C?C-R’ H2/Ni, or Pd, or Pt RCH2CH2R’ H2/ Pd-CaCO3 or Pd-BaSO4 orNiB 硼氢化 RCOOH ~0oC Na, NH3 LiAlH4 (THF) (90%) (90%) (82%) * 南京理工大学 2009 * * b. 用末端炔烃直接氧化制备 c. 用金属有机化合物制备 CH3CH2C?CH 空气，CuCl, NH3, CH3OH CH3CH2C?C-C?CCH2CH3 RMgX NaNH2 RLi CH3CH2C ?CMgX R’X CH3CH2C ?CNa C2H5C ?CR’ R’X R’X CH3CH2C?CLi * 和 合成 * 由 合成 * * * * * * * *