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3.2.2 环烷烃的性质 1、物理性质 中文名 英文名 沸点/℃ 熔点/℃ 相对密度/d420 环丙烷 cyclopropane -32.7 -127.6 0.680 (-33℃) 环丁烷 cyclobutane 12.5 -80 0.703(0℃) 环戊烷 cyclopentane 49.3 -93.9 0.745 环己烷 cyclohexane 80.9 6.6 0.779 环庚烷 cycloheptane 118.5 -12 0.810 环辛烷 cyclooctane 150.0 -14.3 0.836 2、环烷烃的化学性质 ①取代反应 普通五元环以上可与卤素发生自由基取代反应。 ② 氧化反应 ③ 开环反应 小环可起加成反应。 a b a b (常温下环烷烃不与KMnO4反应) 3.2.3 环烷烃的分子结构 * 环烷烃的结构 环丙烷的弯键 三元以上的环,成环原子可不在一个平面内。 * 环己烷及其衍生物的构象 * 环己烷椅式构象的Newman 投影式 再看看环己烷的船式构象 ……及立体模型 * 环己烷船式构象的Newman 投影式 * 环己烷椅式构象的 a 键和 e 键 * 单取代环己烷椅式构象 1,2-二甲基环己烷的顺反异构 1-甲基-3-异丙基环己烷异构体的构象 画出下列化合的优势构象 * * * * * * * * * * * * * * * * 第 三 章 饱和烃 3.1.1 烷烃的结构 3.1.2 烷烃的构象 3.1.3 烷烃的物理性质 3.1.4 烷烃的化学性质 3.1.5 烷烃的来源与用途 可燃冰的几篇参考文献 第一节 烷 烃 甲烷的结构模型 乙烷的结构模型 3.1.1 烷烃的结构 3.1.2 烷烃的构象 构象,是指有机分子中单键相連的原子,以键为轴相对旋转而引起分子中各原子或基团在空间产生不同的排列方式(不同空间形象或花样)。如乙烷,它的典型构象可表示为… 纽曼投影式 (Newman式) 透视式 交叉式 重叠式 乙烷的各种构象和能量曲线 看看丁烷 丁烷典型构象的Newman式 …及它们的能量曲线 问: 三个碳以上的碳链为什么常用锯齿形折线表示? 丁烷 癸烷 有机化合物的物理性质主要包括物理状态、熔点、沸点溶解度…等 3.1.3 烷烃的物理性质 正 烷 烃 的 沸 点 3.1.4 烷烃的化学性质 烷烃在常温下对一般氧化剂不发生反应,例如不能使KMnO4溶液褪色。化学稳定性是烷烃一大特点。 1、Oxidation(氧化反应) 燃烧是一种剧烈的氧化反应,烷烃燃烧放出大量的热。这是石油作为能源的基础。 2、Cracking ( 裂化反应 ) 在隔绝空气的高温下使烷烃分子发生裂解的过程叫裂化。 裂化产物复杂,如: 有热裂化和催化裂化之分 3、自由基取代反应 有机化合物分子中的某个原子或基团被其它 原子或基团所置换的反应称为取代反应。若取代 反应是按共价键均裂的方式进行的,即是由于分 子经过均裂产生自由基而引发的,则称其为自由 基型取代反应。 实例: 甲烷的氯化 反应机理 链引发 链增长 链终止 甲烷卤代反应过程中的能量变化 一个反应是否容易进行,主要取决于反应物和产物间能量的变化,即能量差,反应热ΔH。 如:CH3-H + Cl-Cl → CH3-Cl + H-Cl 435 243 349 431 ΔH=-102 kJ/mol CH3-H + Br-Br → CH3-Br + H-Br 435 192 293 366 ΔH=-32 kJ/mol 甲烷溴代仅放热32kJ/mol,比氯代小,所以反应也较慢。 一般,链的引发需要较大的能量才能使反应进行。 过渡态与反应物间的能量差叫活化能,是反应进行所需要的最低能量,用E活化表示。 思考: CH3CH2CH3 一氯代时,主要产物为何?为什么? 自由基的稳定性为: (CH3
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