四节有机合成.pptVIP

例2（1996年全国高考题）在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。 下列式中R代表烃基,副产物均已略去。 请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写反应条件。 (1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。 (2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。 解析：考查学生对新信息及实质的接受能力和分析能力，并要求能联系已学的加成反应、消去反应、取代反应有关知识加以具体运用。由题中图示可知：①烯烃与HX发生加成反应时，若有过氧化物作催化剂，H原子加成在双键含H较少的C原子上；若无过氧化物作催化剂，H加成在双键中含H较多的C原子上；②RX在浓NaOH醇溶液中加热，X原子与相邻原子含H较少的C原子上的H原子发生消去反应，生成不饱和烃；RX若在稀NaOH水溶液中发生取代反应，生成对应的醇，因此可写出正确的答案。 从题中信息提炼出反应条件对反应产物的影响，再用正逆法分析官能团引入推导合成路线。 * * 第四节有机合成 阅读第三自然段，回答： 1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。 1、有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。 3、有机合成过程示意图： 1、在碳链上引入C=C的三种方法： (1)＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿。 2、在碳链上引入卤素原子的三种方法： (1)＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿。 3、在碳链上引入羟基的四种方法： (1)＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿(4) ＿＿＿＿＿＿。 提示： 怎样在有机物中引入一个羟基(2个C原子上为例)，并写出相应的化学方程式。 CH2 =CH2 CH3CH2CI 水解 H2O CH3CH2OH 水解 CH3COOCH2CH3 水解 CH3C—OH O 氧化 C O H CH3 还原 氧化 酯化 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 官能团的引入 引入-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解 引入-X 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代 引入C=C 某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢 引入-CHO 某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解 引入-COOH 醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解 引入-COO- 酯化反应 有机合成的关键—碳骨架的构建。 1、如何增长碳链？ (1)加成反应： (2)卤代烃+NaCN： CH3CH2Br+NaCN 2、如何缩短碳链？ (1)烯烃、炔烃的氧化： (2)羧酸盐脱羧基成CO2 3、完成乙酸钠和氢氧化钠化学方程式：CH3COONa+NaOH CH4↑ +Na2CO3 二、逆合成分析法 1、合成设计思路： 解题思路: ①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入 思考： 只用乙醇一种有机物(无机物可以任选),合成: COOCH2 COOCH2 请同学们说出其过程 讲解课本中草酸已二酯的合成 1、正确判断原料、目标化合物官能团的种类、数目、位置。 2、采用正向、逆向合成相结合的方法，找出原料和目标分子的中间的过渡物质。 3、寻找官能团的引入、保护方法，将原料官能团转换，合成中间物质直至产物。 4、选择合成步骤最简、转换最易、所含杂质最少的路线作为最终合成路线。 小结： 例1、以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯 解析：先用逆向思维方法分析： 聚氯乙烯(目标产物)→ 乙炔→ 氯化氢→ 氯乙烯(单体)→ 电石→ 氯气+氢气→ 焦碳+生石灰 食盐 答题时按原始原料→中间产物→目标产物的顺序回答: →石灰石 ①CaCO3 CaO+CO2↑②CaO+3C CaC2+CO↑ ③CaC2+2H2O=Ca(OH)2+CH≡CH↑ ④2NaCl+2H2O 2NaOH+H2↑+Cl2↑ ⑤H2+Cl2 2HCl ⑥CH≡CH+HCl CH2=CHCl ⑦nCH2=CHCl [CH2-CH]n Cl 练习1、以CH3CH2OH、H218O、O2等原料合成CH3CO18OCH2CH3。 解析：用逆向思维方法分析： ①CH3CH2OH