六章羧酸及其取代酸.pptVIP

③ ? 、? 醇酸脱水，产物为内酯。 ? ? ? -羟基丁酸 ? -丁内脂 ?-羟基戊酸 ?-戊内酯 三、重要的羟基酸* 1.乳酸 CH3-CHOH-COOH 2. ?-羟基丁酸 CH3-CHOH-CH2-COOH 3.苹果酸 HOOC-CHOH-CH2-COOH 4.酒石酸 HOOC-CHOH-CHOH-COOH 5.柠檬酸（枸橼酸） 6.水杨酸 四、旋光异构 右旋乳酸 左旋乳酸 1.偏振光与旋光性 通过尼可尔棱镜只在一个平面上振动的光线称平面偏振光（简称偏振光）。 与偏振光的振动平面垂直的平面叫做偏振面。 旋光性：凡能使偏振光的偏振面旋转的性质。具有旋光性的物质叫做旋光性物质。 旋光度：旋光性物质使偏振光的偏振面旋转的角度。 检偏镜旋转的角度和方向代表旋光性物质的旋光度，向左旋转的叫左旋；向右旋转的叫右旋。 2.旋光度和比旋光度 旋光度 左旋 l - 右旋 d + [?] t = ? ? C?l ?：由旋光仪测定的旋光度， [?] 表示比旋光度 ?：所用光源的波长 t：测定时的温度 c：溶液的浓度，以每毫升溶液中所含溶质的克数表示 l：盛液管的长度（1dm或10cm） 例如：肌乳酸 [?] 20 = +3.8o D 3.旋光性和分子结构的关系 含有手性碳原子 * 结构不对称 旋光性物质 * 第六章 羧酸及其取代酸 第一节 羧酸 第二节 羟基酸 第三节 酮酸 羧酸定义：分子中烃基跟羧基相连而构成的化合物。 羧基: OH 羧 酸 羧酸通式： 第一节 羧酸 一、羧酸的分类和命名 根据羧酸分子中烃基R的不同，羧酸可分为脂肪族羧酸、脂环族羧酸和芳香族羧酸；脂肪族羧酸又可分为饱和羧酸和不饱和羧酸。 按照羧酸分子中含有羧基的数目，羧酸可分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸。 羧酸的系统命名法：* （一）烷酸的命名 1.首先选择含羧基的最长碳链为主链，按主链的碳原子数目称为“某酸” ； 2.主链碳原子从羧基一端开始编号。 （二）烯酸的命名 1.不饱和羧酸的主链应包括双键及羧基，而称为“某烯酸”，并在某烯名称前以阿拉伯数字标明双键位次;有两个或三个双键的烯酸称为“二烯酸”或“三烯酸”，并分别在前面标明各双键的位次； 2.不饱和烯酸主链碳原子数目大于10个时，须在中文数字后紧接一个“碳”字，以免数字混淆； 3.可用“?”代表双键， ?的右上角数字表示双键的位置； 4.碳链编号可用希腊字母表示，与羧基直接相邻的碳原子编为?，依次为?、?、?· · · · · · ?等。 二、羧酸的化学性质 羰基：不易起亲核加成反应 羧基 羟基：具有明显的酸性 由于p~ ?效应： （1）羟基中氧原子的电子云密度降低，羟基中的共用电子对就更偏向氧原子，从而使氢原子容易成为氢离子而解离出来，故羧酸表现明显的酸性。 （2）羧基碳原子的电子云密度增高，使其正电性降低，故羧基不易与亲核试剂发生加成反应。 脂肪羧酸的主要化学性质：* 1.酸性和成盐： R—COOH R—COO - + H+ R—COOH + NaOH R—COONa + H2O 例如 CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 又如 硬脂酸（十八碳酸）和NaOH中和生成硬脂酸钠（肥皂）： C17H35COOH + NaOH C17H35COONa + H2O 2.酯化反应：羧酸和醇脱去一分子水而成酯。 O O CH3—C—OH + H—O—CH3 CH3—C—O—CH 3+ H2O 酯化 水解 3.脱羧反应：在脱羧酶的催化下，羧酸失去羧基中的二氧化碳的反应。* O R—C—O—H R—H + CO2 脱羧酶 脱羧酶 草酰乙酸 丙酮酸 乙酰乙酸 脱羧酶 5-羟基色氨酸 5-羟色胺（5-HT） 三、重要的羧酸* 1.乙酸 CH3 COOH 又名醋酸、冰醋酸。 2.苯甲酸