高中有机化学复习专题-之-有机物鉴别与分离提纯(精读与练习)讲义.docVIP

高中有机化学复习专题 一、有机物的鉴别常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 试剂名称 被鉴别物质种类 现象 酸性高锰 酸钾溶液 含碳碳双键、三键的物质、烷基苯但醇、醛有干扰。 酸性高锰酸钾紫红色褪色 溴水 少量 含碳碳双键、三键的物质醛有扰。 溴水褪色且分层 过量饱和 苯酚溶液 出现白色沉淀 银氨溶液 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 出现银镜 新制Cu(OH)2 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 出现红色沉淀 FeCl3溶液 苯酚溶液 呈现紫色 碘水 淀粉 呈现蓝色 酸碱指示剂 羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色） 使石蕊或甲基橙变红 NaHCO3 羧酸 放出无色无味气体 2卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色， 确定是何种卤素。 银氨溶液[Ag(NH3)2OH]的配制：向一定量2% 的AgNO3溶液中逐滴加入2% 的稀氨水至刚刚产生 的沉淀恰好完全溶解消失。 反应条件：碱性、水浴加热 若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ ++ 3H+ ══ Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液。 反应条件：碱过量、加热煮沸 实验现象： 若有机物只有官能团醛基，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有砖红色沉淀生成； 二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后 再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。 如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？ 气体依次通过无水→品红溶液→饱和Fe2(SO4)3溶液→品红溶液→澄清石灰水→溴水溴的溶液酸性溶液 （检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）（检验CH2＝CH2）如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或 过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。 ★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品 中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。 ★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚 溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。烯醛中碳碳双键的检验若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中 加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：?CHO + Br2 + H2O →?COOH + 2HBr而使溴水褪色。二、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质） 除杂试剂 分离 方法 化学方程式或离子方程式 乙烷（乙烯） 溴水、NaOH溶液 除去挥发出的Br2蒸气 洗气 CH2＝CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH ══ NaBr + NaBrO + H2O 乙烯（SO2、CO2） NaOH溶液 洗气 SO2 + 2NaOH ══ Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH ══ Na2CO3 + H2O 乙炔（H2S、PH3） 饱和CuSO4溶液 洗气 H2S + CuSO4 ══ CuS↓+ H2SO4 11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4 提取白酒中的酒精 蒸馏 从95%的酒精中提取无水酒精 新制的生石灰 蒸馏 CaO + H2O ══ Ca(OH)2 苯（苯酚） NaOH溶液或 饱和Na2CO3溶液 洗涤 分液 C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3 乙醇（乙酸） NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可 洗涤 蒸馏 CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑+ H2O CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑+ H2O 乙酸（乙醇） NaOH溶液