高职高专《有机化学》课后习题答案 第二章.docVIP

第二章 脂烃 思考与练习 2-1同系列和同系物有什么不同？丁烷的两种构造异构体是同系物吗？ 同系列和同系物含义不同。同系列是指通式相同，结构相似，在组成上相差一个或多个CH2基团的一系列化合物的总称，同系物则是指同一系列中的具体化合物。如：烷烃是同系列，烷烃中的甲烷和乙烷互称为同系物。丁烷的两种构造异构体不是同系物。 2-2推导烷烃的构造异构体应采用什么方法和步骤？试写出C6H14的所有构造异构体。 推导烷烃的构造异构体时，应抓住“碳链异构”这一关键。首先写出符合分子式的最长碳链式，然后依次缩减最长碳链（将此作为主链），将少写的碳原子作为支链依次连在主链碳原子上。如：C6H14存在以下5种构造异构体。 2-3脂烃的涵义是什么？它包括哪些烃类？分别写出它们的通式。 脂烃涵盖脂肪烃和脂环烃。 2-4指出下列化合物中哪些是同系物？哪些是同分异构体？哪些是同一化合物？ 同系物：⑴和⑻；⑵、⑶和⑸ 同分异构体：⑴和⑷；⑹和⑺ 同一化合物：⑵和⑶ 2-5 写出下列烃或烃基的构造式。 ⑴ (CH3)3C— ⑵ ⑶ CH3CH=CH— ⑷ CH2=CHCH2— ⑸ ⑹ ⑺ ⑻ ⑼ ⑽ 2-6给下列烷烃命名，用1°、2°、3°、4°标出下列烷烃分子中的伯、仲、叔、季碳原子。 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 2,2,3-三甲基丁烷 2,4-二甲基己烷 2,2,10-三甲基-9-乙基十一烷 2-7下列化合物的名称是否符合系统命名原则，若不符合请改正，并说明理由。 ⑴ 1,1-二甲基丁烷 主链选错；2-甲基戊烷 ⑵ 3-乙基-4-甲基己烷 编号和取代基次序错误；3-甲基-4-乙基己烷 ⑶ 2,3,3-三甲基丁烷 编号错误；2,2,3-三甲基丁烷 ⑷ 2,2-二甲基-4-戊烯 编号错误；4,4-二甲基-1-戊烯 ⑸ 2-乙基-3-戊炔 主链和编号错误；4-甲基-2-己炔 ⑹ 3-乙基-3,5-己二烯 编号错误；4-乙基-1,3-己二烯 2-8用系统命名法命名下列化合物。 ⑴ 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 ⑵ 3-叔丁基-1-十二碳炔 ⑶ 5-甲基-2-乙基-1,4-庚二烯 ⑷ 2-甲基-2-庚烯-5-炔 ⑸ 1-甲基-4-异丙基环己烷 ⑹ 3-环丙基环己烯 ⑺ 7,7-二甲基双环[2.2.1]庚烷 ⑻ 螺[2.3]己烷 ⑼ 1-甲基-4-乙基-1,3-环戊二烯 ⑽ 4-甲基-3-环戊基-1-戊炔 2-9乙烷、乙烯、乙炔分子中的碳氢键键长分别为0.110nm、0.108nm、0.106nm，试从碳原子的杂化特点解释键长依次缩短的原因。 乙烷、乙烯、乙炔分子中的碳原子分别以sp3、sp2、sp杂化状态与氢原子成键，sp3、sp2、sp杂化轨道呈“葫芦形”，其形状在长度上依次缩小，与氢原子s轨道重叠成键时，两原子核间距离依次减小，因此碳氢键键长依次缩短。 2-10试根据乙烷、乙烯、乙炔的pKa值，比较它们的相对酸性并解释原因。 ⑴ CH3—CH2—H ⑵ CH2＝CH—H ⑶ CH≡C—H pKa： 42 36.5 25 由乙烷、乙烯、乙炔的pKa值可以看出：乙烷、乙烯、乙炔的酸性依次增强。这是因为乙烷、乙烯、乙炔分子中的碳原子分别发生sp3、sp2、sp杂化，其杂化轨道中s成分依次增多，s成分愈大，电子云离原子核愈近其电负性愈强σ键。 ⑵ 错；环丙烷和环己烷的通式虽相同，但结构不同，不是同系物。 2-13什么叫做角张力？什么叫做扭转张力？为什么环丙烷最不稳定？ 弯曲键具有向外扩张、恢复正常键角的趋势。这种趋势叫做角张力。环中相邻两碳原子上的原子或基团处于最合适排列时，它们之间的作用力最小。当这些原子或基团偏离最合适排列时，碳碳键便受到扭转而产生张力，这种张力叫做扭转张力。2-14 烷烃分子的对称性越大，熔点越高。据此推测一下，正戊烷、异戊烷和新戊烷这三个构造异构体中，哪一个熔点最高？哪一个最低？2-15 将下列各组化合物的沸点由高到低排列： ⑴ 正庚烷2,2,3-三甲基丁烷正己烷异己烷新己烷 ⑵ 2-戊炔1-戊炔1-戊烯环丙烷丙烷3°H ＞ 2°H ＞1°H，并且溴代反应的