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有限制性条件的有机物同分异构体的书写 【课堂目标】1.理解同分异构体的概念,了解常见有机物之间的同分异构现象; 2.能从有机物的性质推测结构中的官能团; 3.能正确书写简单有机物的同分异构体。 【重点】从有机物的性质推测结构中的官能团;有机物同分异构体的书写。 【难点】同分异构体的书写。 【教学过程】 《考纲》要求: 认识手性碳原子,了解有机化合物存在异构现象,能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。 【例1】(09江苏)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下: (2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。 ①苯的衍生物,且苯环上的一取代产物只有两种;②与Na2CO3溶液反应放出气体; ③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。 【例2】(10南京二模)高效、低毒农药杀灭菊酯的合成路线如下: (3)写出符合下列条件的E的一种同分异构体的结构简式 。 ①苯的衍生物,且苯环上只有两个对位取代基; ②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体; ③氯原子不与苯环上碳原子相连,且与NaOH醇溶液共热不能发生消去反应; ④分子中含有两个甲基。 【例3】(10盐城二模)吲哚昔酚 (idoxifene)可用于治疗骨质疏松症,它的合成路线如下: (3)满足下列三个条件的A的同分异构体数目有 种。 ①苯的衍生物,且苯环上只有两个互为对位的取代基;②能发生银镜反应; ③与FeCl3溶液作用不显色。 【变式演练】 工业上用甲苯生产对一羟基苯甲酸乙酯(HOCOOC2H5,一种常用的化妆品防霉剂),其生产过程如下(反应条件及某些反应物、产物未全部注明): (5)有机物B的同分异构体有多种,其中既含有酚羟基又含有酯基的同分异构体共有 种。 【效益检测】 1.(10苏锡常镇调查卷)盐酸利多卡因(F)葡萄糖注射液抗心律失常,可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速。合成路线如下: ⑶B的同分异构体种类很多,符合以下条件的B的同分异构体共有 种。 ①属于苯的衍生物,苯环上共有三个取代基; ②与碳酸钠溶液反应可放出CO2气体。 2. A为某芳香烃的衍生物,只含C、H、O三种元素,环上有两个相邻的取代基。已知A的相对分子质量为150,A不能使FeCl3溶液显色,但可被新制Cu(OH)2氧化为B,B在浓硫酸存在和加热时,能发生分子内酯化反应生成C,C分子中有一个含氧的六元环。 (3)满足下列条件的A的同分异构体共有 种。 ①苯的衍生物;②与Na2CO3溶液反应放出气体; 高三化学二轮复习导学案 2010. 4 5
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