XX5-3-4有机合成.pptVIP

（1）、引入碳碳双键的方法 （2）、引入卤素原子的方法 （3）、引入羟基的方法 思考： * 古人酿酒图 古人制药工具 古人酿酒器具 “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。 一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 （1）目标化合物分子碳链骨架的构建 （2）官能团的转化和引入。 3、有机合成的过程示意图 思考与交流 我们学过哪些官能团？完成课本65页的思考与交流。 ①引入“C=C”双键 1）某些醇的消去 CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2==CH2↑ +H2O 2）某些卤代烃的消去 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH 3）炔烃不完全加成 CH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂 △ CH≡CH + H2 CH2=CH2 Ni △ Ni △ CH≡CH + H2 CH2=CH2 Ni △ ②引入卤原子（—X） 1）烃与X2取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 催化剂 2）不饱和烃与HX或X2加成 CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br 3）醇与HX取代 CH2=CH2 + HCl → CH3CH2Cl C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ CH≡CH + HCl CH2=CHCl 催化剂 ③引入羟基（—OH） 1）烯烃与水的加成 催化剂 加热加压 CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH 2）醛（酮）与氢气加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ 3）卤代烃的水解（碱性） C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水 △ 4）酯的水解 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O △ 如何实现下列合成： 1、CH3CH2Br→CH3COOH 2、CH3CH2CH2Br→CH3CHBrCH3 3、CH3CH2Br→HO-CH2CH2-OH 4.官能团的转化： 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 (1).官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO 氧化 CH3-COOH 酯化 CH3-COOCH3 (2).官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br (3).官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br HO-CH2CH2-OH 注意： 引入或转化官能团时，注意综合考虑。必要时需要对有些官能团先保护。 思路：明确目标化合物的性质和结构 关键：设计合成路线 反思：检测样品的性能，不断改进 官能团的引入方法 有机合成的过程 小 结 还原 水解 酯化 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化 氧化 水解 主要有机物之间转化 取代 烷烃 取代 烯烃 炔烃 水化 消去 水化 消去 加成 加成 氧化 加成 知识整理:烃和烃的衍生物间的转化： 烷烃 烯烃 炔烃 卤代烃 醛 羧酸 酯 醇 +H2O + H2O - H2O + H2 + H2 + X2 (HX) +X2 (HX) -HX +X2 + HX + H2O 氧化 还原 氧化 酯化 水解 水解 酯化 二、有机合成的方法： 1、正向合成分析法：（又称顺推法） 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 基础原料 中间体1 中间体2 目 标化合物 正向合成分析法示意图 探讨学习1 如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质： CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3 酯化 乙酸乙酯 乙酸 乙醛 乙醇 氧化 氧化 乙烯 水化 2、逆合成分析法 逆合成分析法示意图 基 础原 料 中间体1 目 标化合物 中间体2 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 C— OC