糖类和糖生物学课件.pptVIP

学习重点 糖的命名和分类 糖的结构（难点） 糖的性质 糖的分析方法 内容 糖是生物信息分子 直到20世纪70年代后，随着分子生物学的发展，人们逐步认识到，糖类是涉及生命活动本质的重要生物大分子之一。 大量的研究已表明，各种错综复杂的生命现象的产生与疾病的形成过程均包含了许多分子变化和复杂的代谢过程，其中糖蛋白的糖链在受精、发生、发育、分化、炎症与自身免疫疾病，在癌细胞异常增殖及转移，病原体感染，植物与病原体相互作用，豆科植物与根瘤菌的共生过程中，都起到重要作用。 (三)分类与命名（按糖的聚合度分） 单糖：不能被水解成更小分子的糖类，也称为简单糖，三碳—七碳（丙糖——庚糖），常见的是五碳和六碳糖，如核糖，葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖 。 寡糖（Oligosaccharides）：水解时生成几个单糖（2—10个），如二糖（蔗糖、麦芽糖、乳糖）、三糖、四糖等 多糖（Polysaccharides）：水解时产生20个以上单糖分子的糖类. 包括： 同多糖（水解时只产生一种单糖或其衍生物，如淀粉、糖原） 杂多糖（水解时产生一种以上单糖或其衍生物构成如，如半纤维素、透明质酸）。 糖缀合物(糖复合物)：糖类物质与蛋白质或脂类等生物分子形成的共价缀合物,如,糖蛋白和糖脂. 糖衍生物（ Sugar derivatives ）：糖胺、糖酸和糖酯 二.单糖的结构和性质 (一).单糖的链状结构 (二).单糖的环状结构 (三).单糖的构象 (四).单糖的物理和化学性质 4 构型与构象 （1）构型：是指一个分子由于其中各原子特有的固定空间排列，而使该分子所具有的特定立体化学形式。当某一物质由一种构型转变为另一种构型时，要求共价键的断裂和重新形成。 （2）构象：一个分子中，不改变共价键结构，仅单键周围的原子旋转所产生的原子的空间排布。一种构象改变为另一种构象时，不要求共价键的断裂和重新形成。由于单键基本自由旋转以及键角有一定的柔性，一种具有相同结构和构型的分子在空间里可采取多种形态，分子所采取的特定形态称为构象。 常见单糖 结构通式 醛糖 酮糖 　DL型、异头物（α异头物，β异头物）、RS型　 DL型 以甘油醛作为参照物 单糖的构型指分子中离羰基碳最远的那个手性碳原子的构型。 D系单糖和L系单糖 葡萄糖作为多羟醛不具有醛类的某些典型反应性能，如： ①缺少Schiff化反应，不能使H2SO3漂白的品红还原。 ②醛类能与NaHSO3反应，而单糖不能与NaHSO3起加成反应。 ③仅与一分子醇成半缩醛反应，不能与两分子醇成缩醛反应。 单糖的Haworth透视式 单糖的名称 旋光性 除二羟基丙酮外，都是旋光性物质。 比旋光度（旋光率）： 　　旋光度（DtD）的表示方法 在旋光率数值前加“+”和“-”分别表示 右旋和左旋。 旋光方向和程度是由整个分子的立体结构决定的。与DL构型无关 几种常见单糖的比旋光率（[α]tD） 一定温度和波长下测定的旋光性物质的比旋光度，是一个特征性物理常数，因此比旋光度是鉴定糖类物质的一项重要指标。 2 溶解度：单糖都是无色结晶，羟基（多）在水溶液中溶解度很大，不溶于乙醇，丙酮。 3 甜度：单糖都有甜味，果糖170，蔗糖100，转化糖130 糖衍生物的多样性 1.糖醇 糖的羰基被还原（加氢）生成相应的糖醇，如葡萄糖加氢生成山梨醇。常见的糖醇有甘露醇和山梨醇，它们广泛分布于各种植物组织中。 2.糖醛酸 糖的醛基被氧化成羧基时生成糖酸；糖的末端羟甲基被氧化成羧基时生成糖醛酸。重要的糖醛酸有D-葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸。葡萄糖醛酸是肝脏内的一种解毒剂，半乳糖醛酸存在于果胶中。 3.氨基糖 单糖的羟基（一般为C2）可以被氨基取代，形成糖胺或称氨基糖。自然界中存在的氨基糖都是氨基己糖，如?-D-2-氨基葡萄糖（葡萄糖胺，Glucosamine）和?-D-2-氨基半乳糖（半乳糖胺，Galactosamine）。 氨基糖衍生物 N-乙酰胞壁酸（N-acetylmuramic acid, NAM）是胞壁酸(muramic acid)与乙酰基结合的产物，是肽聚糖的主要构成成分。 N－乙酰神经氨酸（N-acetylneuraminic acid）是神经氨酸与乙酰基结合形成的化合物，又称唾液酸。 4.糖苷 主要存在于植物的种子、叶子及皮内。在天然糖苷中的糖苷基有醇类、醛类、酚类、固醇和嘌呤等。如能引起溶血的皂角苷，有强心剂作用的乌本苷，以及能引起葡萄糖随尿排出的根皮苷。苦杏仁苷也是一种毒性物质。 5.单糖衍生物 糖苷 是环状单糖分子的半缩醛羟基与非糖物质的羟基（或－NH）缩合形成的缩醛型化合物。（糖基与配基、 α－糖苷和β－糖苷） 配基有酸类、醛类、酚类、固醇类、