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第五章 黄酮类化合物 flavones flavonols Flavonoids flavanones flavanonols Flavonoids isoflavones isoflavanones Flavonoids chalcones dihydrochalcones Flavonoids Flavonoids aurones isoaurones Flavonoids Flavonoids rotenoids pterocarpins Flavonoids xanthones homoisofavones Flavonoids 组成黄酮苷的糖——单糖 组成黄酮苷的糖——双糖 黄酮苷键 芦丁 葛根素 rutin puerarin 表5-12 5,7 –二OH黄酮化合物H6及H8的化学位移 表5-13 7 –OH黄酮化合物H5、H6及H8的化学位移 表5-14 2`,6 ` 及3`,5 ` 的化学位移(在4`–氧取代黄酮化合物中 ) 表5-20 13C-NMR谱中黄酮化合物中央三碳的化学位移 表5-22 5,7 –二OH黄酮化合物C6及C8的化学位移 flavones isoflavones flavonols aurones chalcones flavanones flavanonols 104~111(d) 122~125 (s) 136 (s) 111 (d) (=CH—) 116~128 (d) 42~44 (t) 71 (d) 160~163 (s) 149~155(d) 147 (s) 146~147 (s) 136~145 (d) 75~80 (d) 82 (d) 174~184 (s) 182 (s) 188~197 (s) 归属 C-3 C-2 C=O 黄酮类化合物氢谱 -7.8 1.0 -14.4 31.4 OCH3 -7.1 1.6 -12.8 26.6 OH ZP ZM ZO ZI Ｘ 表5-21 黄酮化合物B环取代基的位移效应 95.1 94.7 101.9 94.2 103.8 93.6 94.0 93.8 104.0 96.1 102.1 95.7 99.2 98.6 140.4 98.8 110.6 108.0 5,7-dihydroxyflavanone(pinocembrin) 6-C-methylpinocembrin 8-C-methylpinocembrin 3’,4 ’,5,7-tetrahydroxyflavone(luteolin) 8-C-benzylluteolin 6-hydroxyluteolin 4 ’,5,7-trihydroxyflavone(apigenin) Apigenin-6-C-β-D-glc-6-O-β-D-glc Apigenin-6,8-di-C-glucoside C-8 C-6 化合物 * 2 3 第一节 定义及结构类型 2 3 3 2 α β flavan-3-ols flavan-3,4-diols 3 3 4 anthocyanidins D-All D-阿洛糖 D-Gal A D-半乳糖醛酸 D-Api D-芹菜糖 D-Glu A D-葡萄糖醛酸 D-Xyl D-木糖 D-Man D-甘露糖 L-Ara L-阿拉伯糖 D-Gal D-半乳糖 L-Rha L-鼠李糖 D-Glc D-葡萄糖 表达符号 中文名 表达符号 中文名 β- D- Glc -(1→ 6)-D-Glc 龙胆双糖 β- D- Glc -(1→ 2)-D-Glc 槐糖 α-L-Rha -(1→ 6)-D-Gal 刺槐双糖 α-L-Rha -(1→ 2)-D-Glc 新橙皮糖 α-L-Rha -(1→ 6)-D-Glc 芸香糖 表达符号 中文名 代表化合物 4.查耳酮 矢车菊苷 R1=OH， R2=H 飞燕草素 R1=R2=OH 6.3～6.5d 6.50～6.9d 5.9～6.1d 6.1～6.4d 6.0～6.2d 6.2～6.4d 5.7～5.9d