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【竞赛基本要求】 【知识点击】 FeCl3 Δ Cl + Cl2 混酸 NO2 65℃ SO3H 160℃ SO3H + H2SO4 CrO3 O O V2O5 O O O 3、休克尔规则 1931年，休克尔从分子轨道理论角度提出了判断化合物是否具有芳香的规则，这个规则强调了两点：①在环状共轭多烯烃分子中，组成环的原子在同一平面上或接近同一平面；②离域的π电子数为4n+2时，该类化合物具有芳香性。这个规则称休克尔规则，也叫4n+2规则。 【例题1】用现代物理方法测得X的相对分子质量为64，X含碳93.8%，含氢6.2%；X分子中有3种化学环境不同的氢原子和4种化学环境不同的碳原子；X分子中同时存在C–C，C=C，C≡C 三种键，并发现其C=C键比寻常的C=C键短。 （1）X的分子式是 。 （2）试画出X的可能的结构式。 【解析】：（1）此化合物X中 n (C) = (64×93.8%)/12 = 5 n (H) = (64×6.2%)/1 = 4 故X的分子式为C5H4 （2）X的可能的结构式如下： * * 河南省太康县第一高级中学----乔纯杰 高中化学竞赛 【第十三讲 烃类】 1、有机化合物基本类型及系统命名； 2、烷、烯、炔、环烃、芳香烃的基本性质及相互转化； 3、异构现象； 4、马尔可夫尼科夫规则； 5、取代反应； 6、芳香烃取代反应及定位规则； 7、芳香烃侧链的取代反应和氧化反应。 一、有机化合物的分类和命名 （一）有机化合物的分类 1、按基本骨架分类 （1）脂肪族化合物：分子中碳原子相互结合成碳链或碳环。 （2）芳香族化合物：碳原子连接成特殊的芳香环。 （3）杂环化合物：这类化合物具有环状结构，但是组成环的原子除碳外，还有氧、硫、氮等其他元素的原子。 2、按官能团分类 官能团是决定某类化合物的主要性质的原子、原子团或特殊结构。显然，含有相同官能团的有机化合物具有相似的化学性质。 （二）有机化合物的命名 1、烷烃的命名 （1）直链烷烃根据碳原子数称“某烷”，碳原子数由1到10用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，自十一起用汉数字表示，如C11H24，叫十一烷。 （2）带有支链烷烃的命名原则： A．选取主链。选取含碳原子数最多的碳链为主链，写出相当于这一碳链的直链烷烃的名称。 B．从最靠近取代基的一端开始，用1、2、3、4……对主链进行编号，使取代基编号“依次最小”。 C．如果有几种取代基时，应依“次序规则”排列。 D．当具有相同长度的碳链可选做主链时，应选定具有支链数目最多的碳链为主。 2、脂环烃的命名 脂环烃分为饱和的脂环烃和不饱和的脂环烃。饱和的脂环烃称为环烷烃，不饱和的脂环烃称环烯烃或环炔烃。它们的命名是在同数目碳原子的开链烃的名称之前加冠词“环”。 连有取代基的环烷烃，命名时使取代基的编号最小。取代的不饱和环烃，要从重键开始编号，并使取代基有较小的位次。 螺环烃分子中两个碳环共有一个碳原子。螺环烃的命名是根据成环碳原子的总数称为螺某烷，在螺字后面的方括号内，用阿拉伯数字标出两个碳环除了共有碳原子以外的碳原子数目，将小的数字排在前面，编号从较小环中与螺原子（共有碳原子）相邻的一个碳原子开始，经过共有碳原子而到较大的环进行编号，在此编号规则基础上使取代基及官能团编号较小。 脂环烃分子中两个或两个以上碳环共有两个或两个以上碳原子的称为桥环烃。桥环烃中多个环共用的两个碳原子称为“桥头碳”，命名使先确定“桥”，并由桥头碳原子之一开始编号，其顺序是先经“大桥”再经“小桥”。环数大写于前，方括号内标出各桥的碳原子数，最后写某烷。 3、含多官能团的化合物命名 含多官能团的化合物按下列步骤命名： （1）选择主链：开链烃应选择含尽可能多官能团的最长碳链为主链；碳环，芳环，杂环以环核为母体。按表13-2次序优先选择一个主要官能团作词尾，即在前面的官能团，优先选作词尾。 （2）开链烃编号从靠近主要官能团的一端编起；碳环化合物，芳香环使主要官能团的编号最低。 （3）不选作主要官能团的其他官能团以及取代基一律作词头。其次序排列按“次序规则” 。 醛基（– CHO）在羟基（–OH）前，所以优先选择 – CHO 为主要官能团作词尾称“己醛”，– CH2CH3、– OH、– CH3、– Br 作词头，根据“次序规则”，其次序是甲基、乙基、羟基、溴。编号从主要官能团开始，并使取代基位次最小。所以命名为：4 – 甲基 – 2 – 乙基 – 3 – 羟基 – 5 – 溴己醛。 主要官能团是 – COOCH3 ，所以叫苯甲酸甲酯。– OH、– NO2作词头，其次序是硝基、羟基。编号从主要官能团开始，并使取代基位次最小。所以命名为：3