(2016年高考化学一轮复习知识梳理+题组训练)11.3 卤代烃 醇 酚.doc

第3讲　卤代烃　醇　酚 [考纲要求]　1.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。2.了解醇类、酚类物质的组成、结构特点、性质及与其他物质的联系。3.了解官能团的概念，并能列举醇类、酚类物质的同分异构体。4.能够举例说明有机分子中基团之间存在的相互影响。 考点一　卤代烃 1．卤代烃 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。 (2)官能团是卤素原子。 2．饱和卤代烃的性质 (1)物理性质 ①沸点：比同碳原子数的烃沸点要高； ②溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶； ③密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 (2)化学性质 ①水解反应： R—X＋NaOHR—OH＋NaX(R—代表烃基)； R—CHX—CH2X＋2NaOHR—CH(OH)—CH2OH＋2NaX。 ②消去反应： 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。 R—CH2—CH2—X＋NaOHR—CH===CH2＋NaX＋H2O； ＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaX＋2H2O。 3．卤代烃的获取方法 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 如CH3CHCH2＋Br2――→CH3CHBrCH2Br； (2)取代反应 如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl； 苯与Br2：； C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。 深度思考 1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？ 答案　利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。 2．卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗？ 答案　不会，卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合，属于非电解质，不能电离出卤离子。 3．证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是________(填序号)。 ①加入硝酸银溶液　②加入氢氧化钠溶液　③加热 ④加入蒸馏水　⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性　⑥加入氢氧化钠醇溶液 答案　②③⑤①或⑥③⑤① 解析　由于溴乙烷不能电离出Br－，可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反应得到Br－，向水解后的溶液中加入AgNO3溶液，根据生成的淡黄色沉淀，可以确定溴乙烷中含有溴原子。需要说明的是溴乙烷水解需在碱性条件下进行，加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化，否则溶液中的OH－会干扰Br－的检验。 题组一　卤代烃的两种重要反应类型 1．某有机物的结构简式为CCH2CH2CH3CH2Br，下列关于该物质的说法中正确的是(　　) A．该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类 B．该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀 C．该物质可以发生消去反应 D．该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 答案　D 解析　该物质在NaOH的水溶液中，可以发生水解反应，其中—Br被—OH取代，A项错误；该物质中的溴原子必须水解成Br－，才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，B项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H，不能发生消去反应，C项错误；该物质含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D项正确。 2．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是(　　) 选项 反应类型 反应条件 A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温 B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热 C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热 D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热 解题方法　设计出由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH2OH的流程图，再看反应类型。 答案　B 解析　CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→ CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)，由对应的反应条件可知B项正确。 3．从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列制备方案中最好的是(　　) A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2Br B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br C．CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br D．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br 答案　D 解析　本题考查卤代烃制取方案的设计。在有机合成中，理想合成方案有以下特点：①尽量少的步骤；②选择生成副产物最少的反应原理；③试剂价廉；④实验安全