3苄基3氮杂二环[3.1.0]己烷的实用合成方法研究.doc

本 科 生 毕 业 论 文 3-苄基-3-氮杂二环[3.1.0]己烷的实用合成方法研究 学 校： 院 部： 专 业： 学 号： 姓 名： 指导教师： 实习单位： 论文工作时间： 2013 12月 至 2014年 6月 目 录 摘 要 1 ABSTRACT. 2 1 前言 3 1.1 3-苄基-3-氮杂二环[3.1.0]己烷的应用与研究背景 3 1.2 3-苄基-3-氮杂二环[3.1.0]己烷合成路线 4 2 实验 5 2.1 反应试剂与仪器 5 2.2 反应方程式 6 2.3 实验步骤 6 2.3.1 化合物Q-2-2的合成 6 2.3.2 化合物Q-2-3的合成 6 2.3.3 化合物Q-2-4的合成 6 2.3.4 化合物Q-2-5的合成 7 2.3.5 化合物Q-2-6的合成 7 3 结果与讨论 8 3.1 实验条件探索及化合物的表征 3.1.1 化合物Q-2-2的合成 3.1.2 化合物Q-2-3的合成 3.1.3 化合物Q-2-4的合成 9 3.1.4 化合物Q-2-5的合成 9 3.1.5 化合物Q-2-6的 10 4 总结 11 参考文献 12 致 谢 13 3-苄基-3-氮杂二环[3.1.0]己烷的实用合成方法研究 学 生： 指导教师： 摘要3-氮杂二环[3.1.0]己烷在药物研究中起着非常重要的作用(3-氮杂二环[3.1.0]己烷极其类似物是药物研发中的非常重要的中间体)；本实验以合成3-苄基-3-氮杂二环[3.1.0]己烷为代表化合物，进行了此类化合物的（食用合成方法）研究。方法：以衣康酸二甲酯为原料，与苄胺反应生成N-苄基-5-氧代吡咯烷-3-甲酸甲酯，（该中间体经）还原，甲基磺酰氯取代，接着用六甲基二硅基胺基锂关环，然后用氢化铝锂还原最终得到所要产物3-苄基-3-氮杂二环[3.1.0]己烷。结果：产物是经过1H NMR 、LC-MS检测后确认得到的产物。结论：实验表明本实验路线能够合成3-苄基-3-氮杂二环[3.1.0]己烷，收率较文献方法高。 关键词：Synthesis of 3-?benzyl -3-?aza?bicyclo [3.1.0] hexane Student： Tutor： ABSTRACT:Objective: 3- aza bicyclo [3.1.0] hexane plays a very important role in pharmaceutical research; in this experiment with synthetic 3-benzyl -3- aza bicyclo [3.1.0] hexane as representative compounds, were studied . Methods: using Dimethyl itaconate as raw material, reduction and benzylamine reaction N- benzyl -5- oxo pyrrolidine -3- methyl formate, replace with Methanesulfonyl chloride, followed by Lithium Hexamethyldisilazide ring closing, then with Lithium aluminum hydride reduction finally get to product 3- benzyl -3-azabicyclo [3.1.0] hexane. Results: the product is through the 1HNMR, LC-MS test confirmed that the obtained product.Conclusion: experiments show that the method can synthesize 3-benzyl -3- aza bicyclo [3.1.0] hexane , yield higher than the literature methods. KEY WORDS: reduction; synthesis; Schlenk 1．1.1 3-氮杂二环[3.1.0]己烷的应用与研究背景 3-苄基-3-氮杂二环[3.1.0]己烷是有机合成中一个比较重要的中间体,它通过催化氢化[1]能得到3-氮杂二环[3.1.0]己烷。3-氮杂二环[3.1.0]己烷的衍生物是很好的DP Ⅳ抑制剂[2],而DP Ⅳ