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有机推断与合成培优试题 班级 计分 1 . 香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。 提示：①CH3CH＝CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH ②R－CH＝CH2R－CH2－CH2－Br 请回答下列问题： （1）写出化合物C的结构简式_________________________。 （2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_________种。 （3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是_____________________________________________。 （4）请设计合理方案从合成（用反应流程图表示，并注明反应条件） 例：由乙醇合成乙烯的反应流程图可表示为：CH3CH2OHCH2＝CH2 2. 维生素C(分子式为C6H8O6)又名抗坏血酸，可预防感染、坏血病等，也是一种常见的食品添加剂，能够阻止空气中的氧气将食品氧化变质。维生素C具有酸性和强还原性，其工业合成路线如下图所示： （1）上述合成过程中与A互为同分异构体的有_______________（填写字母代号）。 （2）上述反应中，属于加成反应的有_______________（填数字序号）。 （3）反应④除生成E外，还有___________生成。比较D和C的结构可知，G可看成由D通过反应⑤氧化得到，在工业生产中设计④和⑥两步的目的是_________________。 （4）维生素C的结构简式是______________________________。 3 . 已知：二分子乙酸分子间脱水可形成乙酸酐： HO—CH2—CH＝CH—CH2—OH氧化时分子中的碳碳双键会被同时氧化。 HO—CH2—CH2—CHCl—CH2—OH氧化时仅氧化二个醇羟基。目前工业锅炉中使用的阻垢剂常常采用水解聚马来酸酐(HPMA)的方法获得。马来酸分子结构为HOOC－CH＝CH—COOH，脱水形成的马来酸酐的分子组成为：C4H23 以CH2＝CH—CH＝CH2为原料可合成聚马来酸酐。请用合成反应流程示意图表示出其 合理的合成方案学过的重要反应条件要写，有机物均用结构简式表示)。 提示：①合成过程中无机试剂任选；②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息；③合成反应 流程示意图表示方法如下：BC……H。 4．已知：①醛在一定条件下可以发生两分子加成： R—CHO+R’—CH2—CHO ②现有下列转化关系（部分无机物和反应条件已略去），其中G属于酯类，分子式为C20H18O4 ，B是一种可以作为药物的芳香族化合物，C的分子式为C9H8O2 。 请回答下列问题： （1）写出下列物质的结构简式： A___________________；G___________________。 （2）写出①和②反应的反应类型： ①___________________；②___________________。 （3）写出下列反应的化学方程式： B→C ______________________________________； E→F___________________。 （4）在有机物C的同分异构体中，与C具有相同官能团（不包括C）的有以下几种： 、__________________、__________________。 5．纤维素是自然界最为丰富的可再生的天然高分子资源。 （1）纤维素可制备用于纺织、造纸等的粘胶纤维[成分是(C6H10O5)n]，生产过程涉及多个化学反应。工艺简图如下： 纤维素（原料） 纤维素黄原酸钠（粘胶） 粘胶纤维（产品） 近来，化学家开发了一种使用NMMO加工纤维素的新方法，产品“Lyocell纤维”成分也是(C6H10O5)n。工艺流程示意图如下： ①“Lyocell纤维”工艺流程中，可充分循环利用的物质是____________________。 ②与“Lyocell纤维”工艺相比，粘胶纤维工艺中会产生含有__________（只填非金属元素符号）的废物，并由此增加了生产成本。 ③“Lyocell纤维”被誉为“21世纪的绿色纤维”，原因是________________________________________。 （2）“Lyocell纤维”工艺流程中的NMMO可按如下路线制备（反应条件均省略）： 其中，化合物Ⅰ可三聚为最简单的芳香烃，化合物Ⅱ可使溴水褪色。 ①化合物Ⅰ也可聚合为在一定条件下具有导电